La Val d'Orcia è uno scrigno di natura e paesaggi, che accoglie alcuni dei centri storici più interessanti dell'intera Toscana. Oltre al pregio dei centri maggiori della Val d'Orcia, la singolarità di questo territorio è costituita dalla presenza di innumerevoli borghi, talvolta fortificati, e di insediamenti sparsi - sia civili sia di culto - che nel loro insieme formano un reticolo di riferimenti storici, artistici, architettonici ed ambientali di eccezionale valore.
Ecco alcune località da visitare:
Castiglione d'Orcia segna il confine tra la Val d'Orcia e le foreste del Monte Amiata. Centro del borgo è la piazza dedicata al pittore e scultore Lorenzo di Pietro detto Il Vecchietta, dominato dai resti della Rocca Aldobrandesca e la magnifica Rocca a Tentennano.
Tra le frazioni di Castiglione troviamo Vivo d'Orcia. A poca distanza dal centro è l'Eremo del Vivo, un palazzo di forme tardorinascimentali progettato da Antonio da Sangallo il giovane. Dalle sorgenti dell'acquedotto del Vivo, una salita tra faggi e castagni porta alla chiesetta dell'Ermicciolo e ai caratteristici "seccatoi".
Da visitare è inoltre Campiglia d'Orcia che ha mantenuto i caratteri medievali con suggestivi vicoli, strette scalinate di collegamento e percorsi coperti. Nelle vicinanze del borgo sono visibili i resti della torre di Campigliola.
Montalcino, celebre per il Brunello, è anche una magnifica città d'arte. Insieme alla Rocca, simboleggia Montalcino la snella torre del Palazzo Comunale, eretto tra il Due e il Trecento.
Delle tortuose strade tra i vigneti portano a Torrenieri, Sant'Angelo in Colle e Poggio alle Mura. Da Castelnuovo dell'Abate si raggiunge l'abbazia di Sant'Antimo, uno dei capolavori del romanico in Italia.
Pienza, la "città ideale" di Pio II, è oggi dichiarata dall'UNESCO "patrimonio mondiale dell'umanità". Nel 1458 Pio II trasformò il borgo natìo e la nuova Pienza vide nascere la Cattedrale dell'Assunta, il Palazzo Piccolomini, il Palazzo Comunale e il Palazzo Vescovile.
Verso sud una strada a saliscendi tra i colli porta al borgo fortificato di Monticchiello, che conserva vari edifici medievali, la rocca con lunghi tratti delle mura e la chiesa duecentesca dei Santi Leonardo e Cristoforo.
San Quirico d'Orcia si è sviluppata intorno al villaggio medievale di Osenna. Nel centro, chiuso da una cinta di mura, si visitano la Collegiata dei Santi Quirico e Giulitta, il Palazzo Pretorio, il Palazzo Chigi, Santa Maria di Vitaleta e gli Horti Leonini.
Sulla Cassia si raggiunge Bagno Vignoni, stazione termale nata nel Medioevo e celebre per la sua piazza d'acqua. Sul pendio che digrada verso il fiume troviamo il Parco dei Mulini, interessante testimonianza di costruzioni e tecniche medievali di utilizzo delle acque.
A Radicofani, sul confine meridionale della Val d'Orcia, è un'imponente fortezza, che ha controllato per secoli il confine tra il Granducato di Toscana e lo Stato Pontificio. La Torre offre uno straordinario panorama sulla Val d'Orcia, l'Amiata, l'Appennino e i laghi Trasimeno e di Bolsena.
