Nel cuore della Val d'Orcia, nel comune di Pienza, si trova un antico borgo che è riuscito a conservare ancora una bellezza autentica: Monticchiello.
Questo piccolo paese già in epoca etrusca e romana fu luogo di incontro di vie che collegavano centri e comunità della zona. Conserva ancora i tratti austeri delle fortezze medievali, contrastando decisamente il quadro rinascimentale offertoci da Pienza. La robusta cinta muraria e la torre del cassero che svetta sulla collina sono i segni dell'intenso passato del borgo, baluardo del sistema difensivo della Repubblica di Siena.
È proprio con il passaggio sotto la protezione di Siena che ha inizio la storia di Monticchiello di cui, in realtà, si hanno notizie che risalgono a molto prima dell'epoca comunale, come dimostra il fatto che il suo nome vien fatto risalire alla gens romana Clelia.
