La Fortezza di Montalcino fu costruita nel 1361 da Mino Foresi e Domenico di Feo, riutilizzando in parte precedenti strutture duecentesche.
Intorno alla metà del Cinquecento divenne l'ultimo baluardo della resistenza della Repubblica Senese contro la conquista medicea e proprio a questo periodo risale lo sperone esterno.
Nella fortezza furono incorporate alcune strutture precedenti, come la torre di San Giovanni, un'antica basilica che divenne la cappella del castello e il mastio di Santo Martini.
Oggi il visitatore può accedere dal cortile interno agli spalti e alle torri da dove si gode uno stupendo panorama.