La Fortezza di Montalcino fu costruita a partire dal 1361 dai senesi, riutilizzando in parte le preesistenti mura cittadine duecentesche. La sua struttura, a forma pentagonale, rappresenta all’epoca una novità rispetto a quella classica quadrata.
Eretta nel punto più alto di Montalcino, nella fortezza furono incorporati alcuni edifici precedenti, come la torre di San Giovanni, il mastio di San Martino e un'antica basilica a tre navate. Quest’ultima subì delle modifiche che ridussero le navate ad una sola, per fungere da cappella del castello. Le mura e le torri, dotate di camminamento di ronda esterno aggettante, sono ancora oggi interamente percorribili.
Intorno alla metà del XVI secolo, la fortezza divenne l'ultimo baluardo della resistenza della Repubblica Senese contro la conquista medicea. È proprio a questo periodo che risale il possente bastione esterno, esteso sul lato sud e costruito da Cosimo I de’ Medici in seguito alla resa di Montalcino, nel 1559. La sua costruzione, realizzata allo scopo di rinforzare il resto del castello, non modificò tuttavia l’aspetto delle altre parti della rocca.
La struttura è rimasta, ancora oggi, praticamente intatta, con importanti lavori di restauro attuati negli anni Trenta del Novecento. Il visitatore può accedere dal cortile interno agli spalti e alle torri, da dove si gode uno splendido panorama.
