Leopoldo II d’Asburgo-Lorena, diventato Granduca di Toscana con il nome di Pietro Leopoldo I di Toscana (dal 1765 al 1790), era solito verificare di persona l’andamento della produzione agricola e la manutenzione dei poderi del suo territorio. L'itinerario era sovente lo stesso, un percorso che gli permetteva di godersi le passeggiate in carrozza lungo i viali gelsati che delimitavano i fondi agricoli della Valdichiana Senese.
Un itinerario affascinante che dona l'emozione di ripercorrere i passi del sovrano e permette di visitare i borghi al di sopra dei 300 metri s.l.m., curva di livello vitale rispetto a quella immensa palude della Chiana che proprio Pietro Leopoldo contribuì bonificare. Nella zona si possono incontrare esempi di case leopoldine, case rurali sorte in tutta la vallata nel periodo appena successivo alla bonifica.
Si parte dal territorio di Sinalunga per toccare gli antichi castelli dei Cacciaconti, ramo dei conti della Scialenga, poi passati alla Repubblica di Siena o ad altre famiglie nobili. L’ingresso alla valle della Chiana avveniva lungo uno dei torrenti-chiave dell’opera di bonifica, il Foenna; a difesa di questo importante torrente, l'affascinante Rigomagno, castello prima e borgo fortificato poi, che al corso d'acqua deve anche il nome (Rigum Magnum).
Il percorso continua verso Farnetella, che l’auditore del Granduca, Bartolomeo Gherardini, nel 1676 descrisse così: "Situata in un poggio di buon’aria, ha le mura nella maggior parte rovinate, ha due porte e vi sono tre stradette in piaggia".
Tappa successiva del viaggio del Granduca è il borgo di Sinalunga, la vecchia Asinalonga (Ad Sinus Longus, ovvero, verso una lunga insenatura formata anticamente dal torrente Foenna). La parte bassa del paese prende il nome di Pieve e un riferimento si trova nella Tabula Peutingeriana, copia di un'antica carta romana che descriveva le strade dell'impero romano, nella quale è evidenziata la Pieve di San Pietro ad Mensulas, una delle chiese più antiche del territorio, lungo la consolare Cassia tra Clusio (Chiusi) e Sena Julia (Siena).
Lasciato il paese di Sinalunga, la tappa successiva porta a Trequanda, il cui toponimo etrusco è forse legato all’eroe Tarkonte. Tra gli altri toponimi etruschi della zona: Asso, Cennano, Malcensis, Sicille. Bonizzella Cacciaconti è la beata del luogo, i cui miracoli sono ricordati con devozione.
Si raggiungono poi le frazioni di Castelmuzio e Petroio: il primo, Castel Mozzo, era di proprietà dell’ospedale senese Santa Maria della Scala, e successivamente dei Piccolomini, e si trovò spesso a ospitare San Bernardino da Siena; il secondo, non ha la pianta rettangolare del castrum, ma si inerpica su per un colle, dominato da una possente torre e dal ricordo di Brandano, un celebre predicatore.
Il viaggio prosegue arrivando a Pienza: il sogno a occhi aperti di papa Enea Silvio Piccolomini, Pio II. Quattro anni furono sufficienti per dare alla luce l’embrione di una cittadina armoniosa, con le tipiche forme quattrocentesche che presero il posto della decadente Corsignano, e a cui fu dato il nome del pontefice. La morte di quest’ultimo portò alla conclusione dell’esperimento.
Monticchiello è la meta successiva: castello anticamente donato da un Forteguerra al Papa e quindi concesso ai Cavalieri Teutonici, fu ben presto soggetto all’egemonia senese. Mantiene un forte legame con le tradizioni, come testimonia il "Teatro Povero", esperienza teatrale unica nel suo genere dche coinvolge i pochi abitanti.
L'itinerario continua verso Spedaletto, una grancia del Santa Maria della Scala, ovvero un complesso architettonico fortificato con funzioni produttive.
A seguire, ecco Chianciano (Clancianum, ovvero al di qua dalle Chiane), un castello diventato una grande stazione termale, e Chiusi (Clamars, poi Clusium, ovvero argine tra le paludi). Quest'ultima era una delle più importanti città etrusche e la sua storia è legata a grandi personaggi, come il "padre" del diritto canonico Graziano e come Santa Mustiola.
Sarteano (dal latino Sertorios o Sarturius) e Cetona (Cis-Tuniam, al di qua del fiume oggi chiamato Paglia) sono due castelli storicamente contesi da Orvieto e Siena, con imponenti rocche ancora ben visibili.
Infine San Casciano dei Bagni, ultimo centro toccato dal percorso, che accoglie i visitaori con le sue raffinate terme.
