Da Montieri verso le terre di Siena

Dal centro di Montieri si imbocca la rampa in salita che parte sulla destra del Palazzo Comunale per raggiungere la strada alle spalle del paese fino all'incrocio (800 m) con la S.P. 11 "Pavone" dove si piega a sinistra verso Gerfalco: bello il panorama sulla destra con i boschi che circondano Gerfalco e il poggio soprastante con la Riserva Naturale delle Cornate.

Dopo 3,5 km si consiglia la deviazione verso Gerfalco (4 km andata e ritorno). L'itinerario prosegue sulla S.P. 11 in costante e piacevole discesa per oltre 6 km fino all'innesto sulla S.R. 439 dove si va a sinistra in direzione Massa Marittima. Ancora 3 km di discesa e poi 3 km lungo il Pian dei Mucini fino all'incrocio omonimo (16,5) con bar - osteria.

Da Pian dei Mucini si prosegue in direzione Prata sulla S.P. 162. Si pedala in salita per circa 6 km fino al viadotto che transita nei pressi del borgo di Prata, visibile sulla sinistra. Si prosegue sulla stessa strada fino alla frazione del Gabellino (27,3). Da qui è possibile la deviazione sulla destra per raggiungere il paese di Boccheggiano (2 km e 190 m di dislivello) o proseguire per 3,7 km fino al bivio a sinistra per Montieri (31).

Oltrepassato il ponte sul fiume Merse si pedala sull S.P. 5 e comincia la salita verso Montieri: 5,7 km e 273 m di dislivello. La salita richiede un certo impegno ma non presenta pendenze eccessive; si snoda tra querce nella prima parte e castagni lungo i tornanti che precedono il borgo di Montieri.