È uno dei borghi più belli d'Italia; una gemma custodita da possenti mura alle porte di Siena. Oggi vi portiamo a conoscere i dintorni di Buonconvento, in particolare le ville e i castelli che sorgono nella sua campagna. A pochi chilometri dal piccolo centro, infatti, si trovano numerose fortificazioni ricche di storia e di testimonianze artistiche.
Villa La Rondinella è situata sulla Via Cassia in direzione Roma, su di una collinetta, opera dell'architetto Gino Chierici (1910) ricca di decorazioni e preziosa nei materiali usati, sempre tra i più ricercati e all'avanguardia nel campo di soluzioni ambientali. Una ricca iconografia floreale è ben rappresentata sia negli affreschi che nelle vetrate e nelle lavorazioni con il ferro battuto, mostrando anche un'attenta ricerca nell'uso di materiali diversi.
Castelnuovo Tancredi, attestato dal 1214 come Castelnuovo Guiglieschi, appartenne successivemente a diverse famiglie del patriziato senese, fra i quali anche i Tancredi. È sempre stato al centro di una proprietà fondiaria di tipo agrario, molto estesa.
Il Castello è composto da una Villa cinquecentesca e da un poderoso torrione con base a scarpa e coronamento ad archetti su mensole di pietra. I fronti, pur essendo intonacati, mostrano ancora tracce delle originali finestre ad arco. Il Castello è circondato da un parco di querce e lecci. Vi si accede da un viale tutto ornato di cipressi.
Castelrosi si compone di più corpi di fabbrica collegati fra loro. Costruito presumibilmente in 3 tempi, la parte più antica risulta essere la base a scarpa del torrione nell'angolo ad Ovest, che probabilmente risale al XII secolo. Caratteristica la torre ottagonale alla cui base è presente una bella cappella. Il castello è stato restaurato e modificato con sopraelevazioni nel tardo 1800.
Il nome Bibbiano deriva dal "Bibbio" (in latino "bibianum"), uccello acquatico simile all'anatra, chiamato anche Fischione, del quale erano ricche queste terre. Proprietà dei Guiglieschi, nel 1051 l'Imperatore Arrigo III lo consegnò alla protezione dell'Abbazia di Sant'Antimo. Poi Bibbiano passò ai conti Cacciaconti che nel 1197 lo donarono alla Repubblica Senese che provvide al rinforzamento delle strutture.
Ulteriori aggiunte e restauri furono portati avanti nel 1338 e nel 1400. In questo periodo fu ospite del Castello, Pietro Lorenzetti che dipinse qui, la sua ultima opera, l'Annunciazione.
Più volte danneggiato, all'inizio del XVI secolo, il complesso fu acquistato dal Cardinale Raffaello Petrucci che lo fece restaurare da Baldassarre Peruzzi, il quale dipinse una splendida Madonna proprio nella cappella del Castello.
Altri importanti passaggi portarono Bibbiano nelle mani dei Borghesi, dei Chigi e dei Malavolti di Siena.
Nel 1922, il Castello fu dichiarato "Monumento Nazionale".
