El pueblo de Montalcino está ligado a un imaginario de viñedos interminables que dibujan patrones geométricos en las colinas de la Val d'Orcia y dan vida a su emblemático vino. En el centro histórico y en las cercanías, además de degustar excelentes copas de Brunello, se puede descubrir el alma antigua de Montalcino a través de los innumerables tesoros artísticos conservados en los museos.
En el ex convento di Sant'Agostino, el Museo Civico e Diocesano es uno de los museos de arte medieval y moderno más importantes de la provincia de Siena. La colección, a la que se accede desde uno de los claustros, abarca numerosos estilos y ofrece una interesante panorámica de la producción artística de Montalcino.
Se pueden admirar obras en madera de Giovanni Pisano, Giovanni d'Agostino y Francesco di Valdambrino, así como el Crucifijo de Giambologna, pinturas sobre fondo dorado de la escuela de Siena, ornamentos litúrgicos y orfebrería sagrada de los siglos XV y XVI, y jarras de mayólica arcaica. Entre las piezas más valiosas conservadas en las salas del museo hay dos volúmenes iluminados de la Biblia Atlántica que datan del siglo XII y proceden de la Abadía de Sant'Antimo.
Muchas de las obras expuestas documentan la notable influencia de Duccio di Buoninsegna, preeminente sobre los estilos de otras figuras como Simone Martini y los hermanos Lorenzetti.
Una pequeña joya renacentista es el Scrittoio Tamagni, sala decorada con pinturas en el antiguo hospital de Santa Maria della Croce, actual Palazzo Comunale. Vincenzo Tamagni fue alumno de Rafael en las Logias Vaticanas y pintó al fresco esta sala de escritura a principios del siglo XVI: en las paredes se pueden admirar mujeres y hombres que representan modelos de virtud, así como rollos y tinteros realizados en trampantojo, recordatorio de la función del lugar.
El Museo Archeologico, una sección del Museo Cívico y Diocesano, recorre el pasado del territorio, desde la prehistoria hasta la época etrusca, a través de valiosos vestigios. Se exponen ánforas, cuencos y ajuares etruscos, muchos de ellos procedentes del complejo fortificado de Poggio Civitella y de tumbas halladas en la zona, como las denominadas “Fossa del Tesoro” de Sant'Angelo in Colle y Buca di Sant’Antimo.
De hecho el Parco archeologico de Poggio Civitella puede considerarse un parque apéndice natural de la sección arqueológica de los Museos de Montalcino, ideal para adentrarse en el pasado más remoto del lugar, donde comenzó el trayecto que condujo a la construcción de la fortaleza y del pueblo arcaico.
En el complejo Sant'Agostino es posible adentrarse en el universo del famoso Brunello di Montalcino DOCG (Denominación de Origen Controlada y Garantizada). El Tempio del Brunello ofrece un recorrido sensorial, que guía el descubrimiento de este excelente vino a través de proyecciones y sonidos, con el auxilio de realidad virtual.
El recorrido abarca desde el descubrimiento del territorio hasta la historia del vino, pasando por pueblos y viñedos, la narración de quienes han contribuido a hacer del Brunello un producto de primera línea y la exposición de obras artísticas inspiradas en las tierras de Montalcino.
El descubrimiento de los tesoros de Montalcino continúa en su campiña. En la Abbazia di Sant'Antimo está abierta la Farmacia monastica: ubicada dentro de la sala del tesoro, la farmacia ofrece productos alimenticios elaborados según los antiguos conocimientos herboristas de los monjes.
Siguiendo hacia el pueblo de San Giovanni d'Asso, se puede visitar el Museo del Tartufo, experiencia que involucra todos los sentidos a partir del Tartufo Bianco local, la trufa blanca.