Siluetas rítmicas en el horizonte, picos que dominan los valles, bosques majestuosos que cubren las laderas, el territorio del norte de Toscana es una sucesión de relieves montañosos, guardianes de una naturaleza salvaje y a veces impermeable: los Apeninos. La cadena de los Apeninos, divisoria natural entre Toscana y las demás regiones limítrofes -Liguria, Emilia-Romaña, Las Marcas e incluso Umbría-, definía y define las fronteras, dificultando la comunicación entre una región y otra. Son los pasos y los collados de los Apeninos, respectivamente el punto más bajo entre dos montañas y el paso a gran altitud entre los bloques montañosos, los que facilitan el desplazamiento de una vertiente a otra.
Puertas entre imponentes montañas inmersas en una naturaleza realmente asombrosa, las puertas de los Apeninos de Toscana tienen cada una una historia y una particularidad, y son cruces para caminantes y excursionistas que hoy, como antaño, emprenden caminos por las principales vías romanas, y no sólo, como la Francígena de Sigeric y los recorridos por donde pasó San Francisco de Asís. Hete aquí los principales pasos toscanos que recorren los Apeninos.
Paso de Brattello, Paso de Cirone, Paso de Dos Santos, pero el más famoso de los pasos que separan los Apeninos ligures de aquel toscano-emiliano es el Paso de Cisa. A poco más de 1.000 metros de altitud, separa las provincias de Parma y Massa-Carrara, uniendo Val di Taro en Emilia con Lunigiana. Antiguamente objeto de diversas disputas para obtener su control, el paso se ve afectado por el pasaje de la Vía Francígena.
Garfagnana está separada de los territorios de Reggio Emilia y Módena respectivamente por el Paso de Pradarena y el Paso de Radici, ambos a más de 1.500 m s.n.m. Otros pasos importantes que interrumpen la línea de los Apeninos toscanos-emilianos se encuentran en la Montaña de Pistoia. Entre Pistoia y Módena, el panorámico Paso de Croce Arcana domina los territorios a unos 1669 m s.n.m., mientras que el Passo de Abetone se eleva en el pueblo de la homónima localidad de esquí de Pistoia.
Sin embargo, dividiendo la provincia de Pistoia de aquella de Bolonia, se encuentra el legendario Paso de Collina (o de Porretta), un collado atravesado por el peso de los elefantes que acompañaban a las amenazadoras tropas de Aníbal en su camino hacia Roma. Pasos de los que parten numerosas y panorámicos recorridos de excursionismo.
Los pasos de la cresta entre el área de Florencia y aquella de Romagnacson probablemente los más famosos. Por ejemplo, el Paso de Futa, a unos 900 m s.n.m., entre Firenzuola, en Mugello y el Valle del Santerno, que también es escenario de un importante testimonio histórico, el Cementerio Alemán de Futa; a pocos kilómetros se encuentra el Paso de Raticosa, también afectado por la Línea Gótica, con fortificaciones del sistema defensivo alemán durante la Segunda Guerra Mundial. También en Firenzuola, el Paso de Giogo, mientras que entre San Godenzo y la provincia de Forlì-Cesena, el Paso de Muraglione, llamado así por la presencia de un muro de piedra que en la antigüedad fue erigido por el ingeniero que diseñó la carretera, para ofrecer a los caminantes refugio de los fuertes vientos de la cresta.
Actuando como divisorio entre el territorio de Forlì-Cesena y Toscana, el Paso de Calla, en Casentino, divide el valle del Bidente, en Romagna, del Valle del Arno, mientras que el Paso de Mandrioli divide el valle del Savio de aquel del Arno; el Paso de Alpe Serra fue una de las vías favoritas de los emperadores suevos y sajones y luego de Carlomagno hasta el Siglo XIX, y la Vía Romea Germánica pasa por aquí. El macizo de Pratomagno, por su parte, está surcado por un paso conocido no sólo por unir Casentino con Valdarno, sino también por su deliciosa schiacciata, el Paso de Consuma. Por aquí pasa la directriz norte del tramo Florencia-La Verna del Camino de Francisco en Toscana.
También son numerosos los pasos que se encuentran en el Apenino Umbria-Marche, como Bocca Trabaria, que une el valle de Metauro, en Las Marcas, con Valtiberina, pero la mayoría de ellos no pertenecen a Toscana. En cambio, el Paso de Cerventosa, entre Val di Chiana y Alta Valtiberina, pertenece tanto a la provincia de Arezzo como a aquella de Perugia, y comunica Cortona con Umbertide.
