Dem Horizont folgende Silhouetten, Gipfel, die die Täler beherrschen, erhabene Wälder, die die Hänge bedecken - die nördliche Toskana ist eine Aufeinanderfolge von Gebirgsreliefs, Wächter einer wilden und teils unnachgiebigen Natur: des Apennins. Als natürliche Wasserscheide zwischen der Toskana und den anderen angrenzenden Regionen - Ligurien, Emilia-Romagna, Marken und auch Umbrien - definierte und definiert die Apennin-Kette die Grenzen und erschwerte die Verbindung zwischen den einzelnen Regionen. Es sind die Pässe und die Übergänge des Apennins, jeweils der tiefste Punkt zwischen zwei Bergen und der Übergang in der Höhe zwischen den Gebirgsblöcken, die den Verkehr von einem Hang zum anderen erleichtern. Die Tore des Apennins der Toskana, Durchgänge zwischen imposanten Bergen inmitten einer wirklich erstaunlichen Natur, haben alle eine Geschichte und eine Besonderheit und sind Kreuzwege von Wanderern und Ausflüglern, die heute wie in der Vergangenheit Wege entlang der großen römischen Straßen beschreiten, und nicht nur diese, wie die Francigena von Sigerich und die Wege des Heiligen Franz von Assisi. Hier die wichtigsten toskanischen Pässe, die entlang des Apennins verlaufen.
Brattello-Pass, Cirone-Pass, Due Santi-Pass, doch der bekannteste unter den Pässen, die den ligurischen und den toskanisch-emilianischen Apennin trennen, ist der Cisa-Pass. Auf einer Höhe von knapp über 1.000 Metern über dem Meeresspiegel trennt er die Provinzen Parma und Massa-Carrara und verbindet das emilianische Val di Taro mit der Lunigiana. Der Pass, einst Gegenstand verschiedener Streitigkeiten, um die Kontrolle über ihn zu erlangen, wird von der Via Francigena überquert.
Die Garfagnana wird durch den Pradarena-Pass und den Radici-Pass, beide auf einer Höhe von über 1500 Meter über dem Meeresspiegel, von den Gebieten Reggio Emilia und Modena getrennt. Weitere wichtige Pässe, die die Linie des toskanisch-emilianischem Apennins unterbrechen, liegen in den Bergen Pistoias. An der Grenze zwischen Pistoia und Modena beherrscht der malerische Croce Arcana-Pass die Gebiete auf einer Höhe von 1669 Metern, während der Abetone-Pass im gleichnamigen Skigebiet von Pistoia liegt. Der legendäre Collina-Pass (oder Porretta), der dagegen die Provinz Pistoia von der Provinz Bologna trennt, wurde von den Elefanten überquert, die Hannibals bedrohliche Truppen auf ihrem Weg nach Rom begleiteten. Pässe, von denen zahlreiche Wanderwege mit schönem Panorama abzweigen.
Die Pässe auf dem Gebirgskamm zwischen Florenz und der Romagna sind wohl die bekanntesten toskanischen Pässe. Da ist zum Beispiel der Futapass, etwa 900 m über dem Meeresspiegel zwischen Firenzuola im Mugello und dem Santerno-Tal, der auch ein wichtiges historisches Zeugnis beherbergt, den Deutschen Soldatenfriedhof Futapass. Wenige Kilometer entfernt liegt der Raticosa-Passo, der ebenfalls zur Gotenstellung gehört, mit Befestigungen des deutschen Verteidigungssystems während des Zweiten Weltkriegs. Ebenfalls in Firenzuola befindet sich der Giogo-Pass, während zwischen San Godenzo und der Provinz Forlì-Cesena der Muraglione-Pass liegt, der so genannt wird, weil der Ingenieur, der die Straße entworfen hat, einst eine Steinmauer errichten ließ, um den Wanderern Schutz vor den starken Winden auf dem Bergrücken zu bieten.
Als Wasserscheide zwischen dem Gebiet von Forlì-Cesena und der Toskana trennt der Calla-Pass im Casentino das Bidente-Tal in der Romagna vom Arno-Tal, während der Mandrioli-Pass das Savio-Tal vom Arno-Tal trennt. Der Alpe-Serra-Pass war bis ins 19. Jahrhundert der bevorzugte Weg der schwäbischen und sächsischen Kaiser und dann von Karl dem Großen, und die Via Romea Germanica führt hier vorbei. Das Pratomagno-Massiv dagegen wird von einem Pass überquert, der nicht nur dafür bekannt ist, das Casentino mit dem Valdarno Superiore zu verbinden, sondern auch für seine köstliche Schiacciata, und zwar dem Consuma-Pass. Die nördliche Route des Abschnitts Florenz - La Verna des Franziskuswegs in der Toskana führt hier vorbei.
Auch im umbrisch-märkischen Apennin gibt es zahlreiche Pässe, wie z. B. den Bocca Trabaria, der das Metauro-Tal in den Marken mit dem Valtiberina verbindet, doch die meisten von ihnen liegen nicht in der Toskana. Stattdessen liegt der Cerventosa-Pass zwischen dem Val di Chiana und dem Alta Valtiberina sowohl in der Provinz Arezzo als auch in der von Perugia und verbindet Cortona mit Umbertide.
