L’epoca di massimo splendore della città coincide con l’affermarsi di Siena come rivale di Firenze. Durante il Medioevo la città raggiunge il culmine della sua evoluzione storico-economica. In questo periodo furono costruiti i principali elementi archittettonici che rendono unico lo skyline della città.

La visita inizia dallo splendido Palazzo Comunale, eretto dal Governo dei Nove della Repubblica di Siena, e affiancato dall’altissima Torre del Mangia, considerata una delle torri più antiche e alte d'Italia. Il palazzo si affaccia sulla bellissima Piazza del Campo con le nervature di travertino a disegnarne la caratteristica forma a conchiglia. La piazza è ben nota in tutto il mondo per accogliere due volte all'anno il Palio delle Contrade: per queste occasioni, viene ricoperta di una polvere di tufo per agevolare i cavalli nella corsa.

Si prosegue con il masestoso Duomo, che i senesi intendevano addirittura ampliare: il progetto venne definitivamente accantonato (ma sono ben visibili le tracce in Piazza Jacopo della Quercia, dove sono riconoscibili le colonne di quelle che sarebbero dovute essere le nuove navate e il “facciatone”) a causa dell’epidemia di peste nera che sconvolse la città nel 1348. All'interno dei locali della vecchia canonica della Cattedrale di Santa Maria Assunta si trova anche la Libreria Piccolomini. Qui è conservato il vastissimo patrimonio bibliografico del pontefice Pio II, ovvero Enea Silvio Piccolomini. La libreria stata interamente affrescata dal Pinturicchio dalla sua bottega nei primi anni del Cinquecento e celebra la vita del Piccolomini.

Il territorio delle Terre di Siena è costellato da alcune delle località più belle della Toscana.
Basti pensare al borgo di San Gimignano, facilmente raggiungibile in autobus e conosciuto in tutto il mondo come la “Manhattan del medioevo” per le sue torri intatte.
Immancabile una visita al castello di Monteriggioni, citato anche da Dante Alighieri nella Divina Commedia che nel canto XXXI dell’Inferno paragona le sagome dei giganti del IX Cerchio alla cinta muraria di questo caratteristico borgo toscano.
Si consiglia una gita nel territorio di Asciano, costellato da biancane e calanchi che formano il tipico paesaggio “lunare” delle Crete Senesi. Il colore di questa area può variare dal blu al grigio, grazie alla presenza di argilla (o creta) mista a salgemma e gesso. Tra le ondulate colline di questa zona nasce il pregiato tartufo bianco, protagonista di un museo e di una sagra annuale.
Infine ricordiamo che la città è attraversata dalla Via Francigena, l’antico percorso che consentiva ai pellegrini provenienti dall’Europa Occidentale di raggiungere Roma. È proprio lungo il tracciato che si incontra Buonconvento: un centro agricolo sviluppatosi nel Duecento e che oggi è inserito nella lista dei Borghi più belli d'Italia.

Due volte l’anno si svolge il celebre Palio di Siena, frutto di misteriose e spettacolari usanze tramandate nei secoli: una corsa a cavallo disputata in Piazza del Campo, pieno centro storico, dalle contrade della città. 

A dicembre la stessa piazza ospita il Mercato del Campo, mentre il complesso del Santa Maria della Scala (uno dei primi ospedali d’Europa) organizza mostre ed esibizioni capaci di incuriosire turisti italiani e stranieri.

Tra le tante tradizioni di questa antichissima città di origine etrusca non si può dimenticare la cucina, in particolare Siena vanta la più vasta e gustosa tradizione dolciaria di tutta la Toscana. I ricciarelli, il panforte, il pan pepato, i budini di riso, i cavallucci o le copate ne sono una prova! Da assaggiare anche i pici, un tipo di pasta fresca fatta a mano, pecorino e salumi di Cinta Senese.