Questa Porta, detta anche Fiorentina, nel Quartiere di Porta del Foro, era una delle quattro porte della cinta medicea del see. XVI. Alla destra di chi entra dalla Porta si trova il Baluardo di S. Lorentino, durante la costruzione del quale, nel 1553, fu trovata la statua della Chimera, oggi conservata al Museo Archeologico di Firenze.
La statua di San Michele Arcangelo si trova presso il Museo statale d'arte medievale e moderna e testimonia lo stile e la tipologia della scultura aretina del Trecento, di cui ci rimangono rari esempi, limitati alle Madonne col Bambino delle porte della cinta muraria Tarlatesca.
Il Monastero della Compagnia della SS.ma Annunziata fu completato nel 1588. Il disegno del complesso era stato commissionato nel 1551 a Giorgio Vasari, ma fu alterato in corso d'opera. Sono visibili nella cappella un affresco di Parri di Spinello, con relativa sinopia, e un crocifisso cinquecentesco donato da Papa Giulio III. Nei saloni di rappresentanza sono esposti vari arredi di grande interesse, tra cui una serie di 15 quadretti su vetro dipinto rappresentanti i Misteri del Rosario.
Guglielmo da Marcillat disegnò agli inizi del '500 un grande lavamani ed un altare in pietra per la Compagnia della Ss.Trinità. Entrambe le opere vennero scolpite da Santi Subisso. L'altare si trova adesso nell'Oratorio della Madonna del Duomo, mentre il lavamani si trova ancora nei locali, oggi adibiti a scuola, della Compagnia. Il lavamani, che porta la data 1522, è "opera di rara maestosità" ed è oggi visitabile.
Di origine altomedievale l'interno della Chiesa di San Gimignano è un bell'esempio di stile settecentesco. Al XVIII secolo risalgono gli stucchi, l'altare maggiore e un bel crocefisso su croce intarsiata. Nel presbiterio due tele seicentesche di Salvi Castellucci, mentre nella sacrestia può essere ammirata la struttura dell' abside romanica.
