La forteresse de Montalcino a été construite à partir de 1361 par les Siennois, en réutilisant en partie les murs préexistants de la ville du XIIIe siècle. Sa structure, de forme pentagonale, était une nouveauté à l'époque par rapport à la structure de plan carré classique.
Certains bâtiments antérieurs ont été intégrés à la forteresse, érigée au point culminant de Montalcino, comme la tour de Saint Jean, le donjon de Saint Martin et une ancienne basilique à trois nefs. Cette dernière a subi des modifications qui ont réduit les nefs à une seule, pour servir de chapelle de château. Les murs et les tours, équipés d'un chemin de ronde extérieur en saillie, sont encore parfaitement praticables aujourd'hui.
Vers le milieu du XVIe siècle, la forteresse est devenue le dernier bastion de la résistance de la République siennoise contre la conquête médicéenne. C'est précisément à cette période que remonte le puissant bastion extérieur, prolongé sur le côté sud et construit par Cosme I de Médicis après la reddition de Montalcino en 1559. Sa construction, réalisée dans le but de renforcer le reste du château, n'a cependant pas modifié l'aspect des autres parties de la forteresse.
La structure est restée pratiquement intacte jusqu'à ce jour, d'importants travaux de restauration ayant été effectués dans les années 1930. Aujourd'hui, les visiteurs peuvent accéder à la cour intérieure jusqu'aux remparts et aux tours d'où l'on a une vue magnifique.
