L'aria fresca sul volto, il panorama della campagna senese: cosa c'è di meglio che una bella pedalata in compagnia? Questo itinerario coinvolge Casole d'Elsa, Monteguidi, Montecastelli e vi porterà a scoprire una Toscana inedita: la Val d'Elsa.
Casole d'Elsa è una piccola perla del territorio senese, famosa per il suo Palio storico che, ogni anno, a luglio, vede la sfida tra le contrade di Rivellino, Pievalle, Il Merlo, Cavallano, Monteguidi e Casole Campagna, in onore di San Isidoro. Merita una visita anche la frazione di Monteguidi. Gli amanti della letteratura, ricorderanno sicuramente questa località poichè proprio qui è stato ambientato il romanzo La ragazza di Bube (1960) di Carlo Cassola e il relativo adattamento cinematografico (1963) di Luigi Comencini.
Particolarmente affascinante è il borgo di Montecastelli Pisano: le sue strade strette e i suoi meravigliosi paesaggi fanno da cornice perfetta per una sosta.
Si parte da Casole d'Elsa seguendo la strada per Monteguidi che si raggiunge con una salita di circa 3 km. Da Monteguidi si scende lungo la strada che va a oltrepassare il fiume Cecina e comincia a risalire dapprima dolcemente, poi più decisa verso il borgo di Montecastelli sconfinando così nella provincia di Pisa
Da Montecastelli si prosegue in discesa in direzione Castelnuovo Val di Cecina; dopo 4 km si lascia la strada per Castelnuovo per svoltare a sinistra sulla sinuosa via per Radicondoli (12 km): prima si scende fino al ponte sul torrente Lucignano per poi risalire sul colle di Radicondoli, delizioso borgo medievale lontano dalle grandi vie di comunicazione, situato in una posizione estremamente panoramica
Da Radicondoli una veloce e piacevole discesa (2 km) porta fino ad un incrocio dove si piega a sinistra seguendo le indicazioni per Mensano (5,5 km). Da qui si pedala seguendo i segnali per Casole d'Elsa (8 km): ancora una discesa e l'ultima salita fino al punto di partenza.
