Passeggiando per via Ferruccio è possibile respirare un po’ dell’antica aura di Castellina. Ed è proprio al termine di questa strada che si trova la chiesa di San Salvatore, ricostruita in stile neoromanico in seguito alla distruzione avvenuta durante la Seconda Guerra Mondiale. Il cuore dell’abitato è costituito dall’antica Rocca progettata nella seconda metà del Quattrocento da Giuliano da Sangallo. L'imponente torre con il cassero che svetta sulla piazza principale del borgo offre una suggestiva vista sul paese e sui monti del Chianti. Al suo interno si trova il Museo Archeologico del Chianti, tappa fondamentale per ripercorrere l’identità del territorio attraverso le testimonianze dei suoi più antichi abitanti.
Castellina in Chianti si estende in un territorio ricco di terreni boschivi e fauna selvatica, ma soprattutto disseminato di resti della civiltà etrusca: dai numerosi reperti rinvenuti nell’area si attesta infatti la presenza dell’uomo fin dal VII secolo a.C., quando questa zona era uno dei punti di collegamento tra i centri etruschi marittimi (Vulci, Vetulonia e Roselle) e quelli settentrionali, oltre che verso i porti dell’Adriatico che collegavano la penisola all’Oriente.
Fra le più importanti testimonianze è da segnalare il Tumulo di Montecalvario, appena fuori del paese. Formato da quattro tombe orientate ai punti cardinali, il tumulo è conosciuto già dal XVI secolo e di conseguenza ha visto disperdere quasi tutto il suo corredo, depredato negli anni. Sono comunque state riportate alla luce, nel 1915, decorazioni in ferro e bronzo appartenenti ad un carro da guerra, oggi custodito presso il Museo Archeologico.
In località Fonterutoli, troverete un delizioso boschetto, al cui interno è custodita la Necropoli etrusca del Poggino, datata al VI sec a.c. Composta da 5 sepolture, 4 a camera e una a cassone, la necropoli è visitabile liberamente.
Interessante infine è la Pieve di Sant'Agnese in Chianti - nell’omonima riserva naturale - in gran parte ricostruita a seguito dei danni subiti durante la Seconda Guerra Mondiale. Dell’edificio medievale rimane la base del possente campanile (che in origine, con molta probabilità, serviva come torre di difesa); all’interno si trova un’opera di Bicci di Lorenzo raffigurante una Madonna con Bambino e Santi.
