La già citata fortezza di Poggio Imperiale fa parte del Parco Archeologico e Tecnologico, nato per raccontare il passato di questa collina, con le diverse fasi di insediamento umano, a cominciare dai villaggi di capanne altomedievali. Il percorso comprende un camminamento lungo le mura da cui si ammira un paesaggio unico che comprende le torri di San Gimignano, mentre il Cassero ospita il Centro di Documentazione che ricostruisce la storia del sito, con pannelli esplicativi, reperti e riproduzioni di oggetti e abiti d’epoca. Se improvvisamente vi trovate davanti cavalieri che si allenano a tirare di spada o se in lontananza scorgerete del fumo che sale da qualche capanna, è il segno che siete entrati nella zona del Parco denominata Archeodromo, un villaggio del X secolo fedelmente riprodotto e animato da fabbri, cucinieri, contadini e filatrici.

Restando in tema, ecco il Museo di Paleontologia, allestito all'interno del medievale Palazzo Pretorio e articolato in tre sezioni: Paleontologia, Evoluzione dell'Uomo, Archeologia e Storia Naturale (con i resti della tomba del Cucule di età neolitica). 

Tra gli edifici della città non si può non menzionare c’è il Santuario di Romituzzo, un antico luogo di culto risalente al XIV secolo, in cui si conservano ex voto anatomici e tavolette dipinte, e la Collegiata di Santa Maria Assunta, la più grande del paese.

Non manca infine l’arte contemporanea, con le statue in ghisa che Anthony Gormley ha realizzato a partire da calchi di cittadini poggibonsesi e che si trovano posizionate in varie aree della città, o con le sculture di coccodrilli e uomini dormienti di Mimmo Paladino, adagiate sul fondo delle bellissime fonti Medievali.

A circa 10 chilometri da Poggibonsi si trova il borgo di Staggia Senese, con la sua chiesa romanica di Santa Maria Assunta, all’interno della quale è custodita una serie di opere d’arte sacra.

In località Luco, il castello di Strozzavolpe, con il suo curioso nome, ci porta in un mondo fatto di oscure leggende. Si narra, infatti, che il marchese che fece costruire il maniero abbia osato far sparire una piccola volpe che si aggirava per questi terreni e che ne era, in qualche modo, la guardiana, e il cui inquieto fantasma vaga nelle notti di luna piena.

A metà strada tra Poggibonsi e Castellina in Chianti si trova una delle peculiarità paesaggistiche della zona della Val d’Elsa e Val di Cecina: la Riserva Naturale Senese Bosco di Sant’Agnese. Il cipresso, importato in Toscana in tempi remoti, probabilmente dal popolo etrusco, forma nella Riserva un vero e proprio bosco, dall’indubbio valore paesaggistico e storico.

Siamo nella zona di produzione della DOCG Chianti Classico, la più antica all’interno della più vasta area di produzione del vino Chianti, e in quella dell’olio extravergine di Oliva Chianti Classico DOP, la cui estensione corrisponde a quella delimitata per il territorio del Chianti Classico stesso. La produzione di questo olio ha una tradizione antichissima, tramandata di generazione in generazione; le sue caratteristiche principali sono il colore, che varia da verde intenso a verde con sfumature dorate, l'odore fruttato e  il sapore decisamente piccante e leggermente amaro.