Castiglion Fiorentino è un borgo storico situato nella Valdichiana aretina. Di antichissima origine, è stato assiduamente abitato prima dagli Etruschi e poi in epoca romana. Scavi archeologici nel piazzale del paese hanno portato alla luce un’area sacra databile al V secolo a.C. Si conserva quasi intatta la cinta muraria medievale dominata dal Cassero.
La città, sorta su una collina che si protende isolata tra la valle del Clanis e la valle di Chio, si è sviluppata nei secoli favorita dalla sua posizione strategica. Il centro antico, situato sulla fascia di cerniera tra i territori delle poleis di Arezzo e di Cortona, dominava sia i percorsi diretti verso il nord che gli itinerari di collegamento trasversale verso la valle del Nestore e l'alta Valtiberina.
Le indagini condotte nel 1988 hanno determinato l'identificazione di un oppidum etrusco, fiorente soprattutto tra l'età arcaica e quella ellenistica, dimostrando l’origine di un vero e proprio centro etrusco.
Il borgo medievale è inoltre insignito della Bandiera Arancione del Touring Club.
Il paese inizia dalla Porta Fiorentina, antico accesso nord al centro storico del borgo. Immediatamente oltre la piazza si può raggiungere la Chiesa di San Francesco: un’interessante costruzione romanica, con alcuni elementi gotici, risalente alla seconda metà del XIII secolo.
Nella Piazza del Municipio troviamo la Pinacoteca Comunale, ospitata nella Chiesa di Sant’Angelo, all'interno della quale sono conservate preziose opere di oreficeria del XIII secolo e alcuni pregevoli dipinti di Margarito, Taddeo Gaddi, Bartolomeo della Gatta e Giorgio Vasari.
Il loggiato cinquecentesco del Vasari, risalente al 1513, si trova di fronte Palazzo Comunale. È un vero e proprio balcone architettonico da cui affacciarsi per godere il panorama sulla Val di Chio, tra la Valdichiana e la Valtiberina.
Notevole anche il Museo Civico Archeologico e di Scavo Archeologico sotterraneo: situato all’interno di Palazzo Pretorio, il museo raccoglie reperti archeologici rinvenuti nel territorio castiglionese e nell’area del Cassero. Di particolare interesse la ricostruzione parziale del tetto di un santuario etrusco databile tra la fine del V e gli inizi IV secolo a.C.
Merita una visita anche il Museo d’Arte Sacra della Pieve (o Collegiata dei Santi Michele e Giuliano), che ospita al suo interno opere dei secoli tra il XV e il XVII secolo, tra cui spiccano l’affresco Compianto sul Cristo Morto di Luca Signorelli e una pala di scuola robbiana raffigurante il Battesimo di Cristo.
Tra le altre cose da visitare a Castiglion Fiorentino, si consiglia il Teatro Comunale: una bellissima struttura a tre ordini di palchi, al cui interno è possibile ammirare una decorazione ottocentesca, con pregiati e fini stucchi dorati ed elegante intonaco marmorizzato.
Castiglion Fiorentino fa parte dell’affascinante e suggestivo territorio della Valdichiana Aretina, i cui campi baciati dal sole furono sfruttati sapientemente dagli Etruschi (siamo nel cosiddetto “granaio dell’Etruria”), e, più recentemente, hanno fatto da sfondo al best-seller “Under the Tuscan sun”.
La Via Romea Germanica permette di esplorare questo angolo di Toscana in modo lento e autentico; l’antico collegamento, un tempo utilizzato dai pellegrini che dalla penisola scandinava e dall'Europa centrale e orientale si recavano a Roma, attraversa il Casentino e il territorio aretino, passando da Castiglion Fiorentino per poi giungere a Cortona, città di origine etrusca, ricca di musei e opere d’arte, che vale sicuramente la pena di visitare.
Infine, una curiosità: nella piccola frazione di Manciano, conosciuta dai Castiglionesi come La Misericordia, è nato l’attore Roberto Benigni.
Un periodo ideale per visitare Castiglion Fiorentino è la primavera, in occasione del popolare Maggio Castiglionese, un mese ricco di eventi.
La terza domenica di giugno è invece dedicata al Palio dei Rioni Castiglionesi, una corsa di cavalli che si svolge nella piazza Garibaldi, appena fuori le mura.
Siamo in una importante zona di produzione vinicola, con le DOCG Chianti Colli Aretini e ben 3 DOC con vini rossi, rosati, bianchi e vinsanto: Cortona, Valdichiana e Val d'Arno di Sopra. Per esplorare e degustare si può seguire la Strada del Vino Terre di Arezzo, che si snoda per 200 chilometri, passando anche da Castiglion Fiorentino. La tradizione gastronomica della zona comprende anche carni e insaccati, legumi e formaggi, oltre al miele e a un ottimo olio extravergine di oliva.
