Montepulciano accoglie alcuni capolavori assoluti del rinascimento fiorentino, fonte di ispirazione per i successivi episodi di cultura figurativa classica diffusi nel senese; come il monumento funebre dell’umanista poliziano Bartolomeo Aragazzi, scolpito da Michelozzo, collaboratore di Donatello, del quale rimangono parti frammentarie nella Cattedrale di Santa Maria Assunta.
Nel Museo Civico sono esposte ceramiche robbiane, tra le quali l’altare della Madonna di Montecastello eseguita da Andrea della Robbia nel 1483-84, e la tenera Sacra Famiglia con San Giovannino del Sodoma.
Nella chiesa di Santa Lucia si conserva una bella Madonna col Bambino di Luca Signorelli, connotata dalla netta impronta di una rigorosa costruzione spaziale.
Momento altissimo dell’architettura tardorinascimentale è il Tempio di San Biagio, imponente edificio la cui costruzione fu appoggiata da papa Leone X Medici, allievo di Angelo Poliziano, e che vide il completamento nel 1580.
Nella cattedrale di Chiusi le testimonianze tardoquattrocentesche sono rappresentate da una bella tavola di Girolamo di Benvenuto, Madonna col Bambino in trono, e dal dipinto di Bernardino Fungai, Adorazione del Bambino tra i santi Secondiano e Girolamo, un poco più tardo.
Perfino nei centri più appartati rispetto alle struttura urbane di maggior respiro si nascondono insospettati tesori; è il caso di Montefollonico dove si conserva uno dei più raffinati bassorilievi in terracotta policroma plasmato da Francesco di Giorgio e da un suo collaboratore intorno al 1490-95: una Madonna col Bambino scolpita con dolcezza delle forme e policromata in tinte brillanti che si staglia su un paesaggio dipinto sul fondo.
Ancora più lontano, ai confini con il Lazio, San Casciano dei Bagni vide realizzata per la collegiata di San Leonardo la Pala di Pietro di Francesco Orioli, Incoronazione della Vergine e Santi, in cui la città compare offerta alla divinità per mano di San Cassiano.
Per la vicina Sarteano furono realizzate due opere esemplari di quanto l’arte senese dei primi anni del Cinquecento andava elaborando: l’Angelo annunciante e la Vergine Annunciata di Girolamo del Pacchia nella chiesa di San Lorenzo; e l’Annunciazione del Beccafumi, nella chiesa di Santi Martino e Vittoria.
