Il tracciato, se percorso in un giorno, è destinato a ciclisti sportivi e ben allenati: 153 km per 3073 m di dislivello - con circa il 50% di sterrato - non sono per tutti. Ma l'itinerario tocca molti paesi, tra i più belli della Toscana ed è quindi consigliato anche ai cicloturisti meno esperti, che potranno goderselo spezzandolo in due o più giornate, soggiornando in borghi come Pienza, Trequanda, San Giovanni d'Asso o Buonconvento.

Partiamo dalla fortezza di Montalcino, con un facile inizio di tappa che ci porterà sino al GATE di Torrenieri dove di incontra anche il percorso della Francigena.

La strada si indurisce per risalire sino a San Quirico d'Orcia. La vecchia pista è stata teatro delle corse della 100 Miglia e la percorriamo fino allo storico paese del Barbarossa dove, all’ingresso, un busto di Tazio Nuvolari saluta i ciclisti. 

Dopo una visita al paese e alla sua bella Collegiata, ricominciamo a pedalare lungo uno dei percorsi più belli e suggestivi su strada bianca, che ci porta fino a Bagno Vignoni dove possiamo ammirare la piazza di acqua calda e, volendo, cogliere l'occasione per fare un bagno alle terme. Una esperienza unica.

Ripartiamo nel cuore del Parco della Val d’ Orcia, dove l’UNESCO vigila su ogni particolare che possa turbarne l’armonia. Dopo una decina di chilometri eccoci a Pienza, la «città ideale» di Papa Pio II, un gioiello urbanistico-architettonico da ammirare con religiosa calma.

Da Pienza a Montisi la strada si propone tra belle colline con un solitario tratto sterrato che sale fino ai 564 metri. Segue un breve tratto su strada asfaltata fino a Trequanda, borgo medievale dei Cacciaconti e dell’olio buono. Continuiamo ancora su bella strada asfaltata tra i suggestivi calanchi delle Crete fino al borgo del tartufo, San Giovanni d’Asso, proseguendo immersi nel panorama delle Crete fino a Buonconvento, borgo dei musei e delle belle mura.

Il tratto successivo è molto impegnativo ma di grande fascino, con passaggio da Castiglion del Bosco e dai memorabili vigneti del Brunello fino alla parte estrema del senese ove corre ancora il treno per la Maremma. 

A Sant’Angelo Scalo è il secondo GATE.

Affrontiamo un altro breve ma duro tratto di sterrato tra fitti boschi fino al solitario borgo di Sant’Angelo in Colle, che domina la Valdorcia. Proseguiamo indugiando tra boschi e vigne lungo la strada per Castelnuovo dell'Abate, tipico borgo medievale. La vista dell’Abbazia di sant’Antimo, che si dice fondata da Carlo Magno di ritorno da Roma, toglie ogni dubbio per una sosta.

Un ultimo sforzo ed eccoci ritornati a Montalcino, che raggiunge da una bella strada asfaltata. Il suo vino ed i suoi monumenti sono il giusto premio al ciclista.