La Via Lauretana a toujours été un chemin d'art et d'artistes, un témoin des siècles passés : il est possible d’y suivre les traces des nombreuses personnalités qui, au cours de l'histoire, ont laissé une trace de leur grandeur.
En Toscane, cet itinéraire ancien relie les deux villes de Sienne et de Cortona, et les cinq étapes qui le caractérisent réservent de petites surprises. Le long du chemin, on rencontre, en effet, de nombreuses œuvres d'art contemporain : situées principalement dans les villages et les villes, ces sculptures en plein air et in situ s'intègrent dans le panorama artistique local et enrichissent ses langages, en s’opposant aux arts du Moyen Âge et de la Renaissance. Chaque œuvre rencontrée suggère une nouvelle Toscane, à découvrir en voyageant lentement.
Les rues bordées de palais gothiques qui caractérisent la ville de Sienne sont souvent le cadre d'expositions et de présentations temporaires, que l'on peut admirer sur la Piazza del Campo et la Piazza Duomo, ainsi que le long de la rue principale. Il n'est cependant pas rare d'en croiser dans les ruelles et les recoins les plus dissimulés : une invitation à la découverte qu'il est difficile de ne pas écouter.
Certaines de ces œuvres ont depuis été données ou acquises par la ville, et font désormais partie intégrante du tissu urbain. Parmi les oliviers des Orti de' Tolomei, dans une position panoramique donnant sur la campagne à l'extérieur des portes médiévales, se trouve The Drop, une sculpture de Tony Cragg, donnée par l'artiste lui-même ; près du centre historique se trouve une sculpture en bronze de la série Terra Mater d'Andrea Roggi, également placée dans une position panoramique, avec la Cathédrale en arrière-plan et à une courte distance de la Forteresse des Médicis.
Santa Maria della Scala - l'ancien hôpital des pèlerins devenu un complexe muséal - accueille elle aussi fréquemment des expositions d'art contemporain et de photographie, souvent incluses dans le prix du billet.
Après avoir quitté la ville du Palio, la Via Lauretana poursuit son parcours en plongeant dans les Crete Senesi d'Asciano, où le paysage naturel est le principal protagoniste. C'est au milieu de ces collines arides que le Site Transitoire se révèle presque soudainement, magnifique dans sa poésie austère : la sculpture, créée par l'artiste Jean-Paul Philippe, est marquée par le minimalisme et est en dialogue permanent avec le paysage environnant. Les éléments en pierre qui composent l'œuvre représentent les parties d'une maison - la fenêtre, une chaise, le lit - à laquelle le ciel sert de toit et l’environnement de murs. Assis, allongé ou regardant à travers la fente de la pierre, il est possible d'apprécier le paysage des Crete Senesi de tous les points de vue.
Le village de Rapolano Terme, non loin d'Asciano, vaut également la peine d'être visité : il peut être atteint par une courte déviation à partir de Serre di Rapolano qui, en prolongeant un peu le parcours, permet de visiter le Parco dell'Acqua. Non loin du centre-ville et à deux pas du complexe thermal, ce parc est un coin de verdure créé à l'intérieur d'une ancienne carrière, où sont disséminées de nombreuses sculptures en travertin. En se promenant le long des avenues qui interrompent l'étendue verte de la pelouse, on rencontre des formes insolites, tantôt féeriques, tantôt surréalistes, qui attirent le regard et se laissent admirer : toutes les sculptures portent la signature d'artistes de la scène nationale et internationale, ce qui en fait un véritable musée à ciel ouvert, avec des œuvres de Joshito Fujibe, Emanuele Giannetti, Rainer Irrgang, Mauro Berrettini, Marcello Aitiani, Kosei Maeda, Rinaldo Bigi, Canuti, Yoshin Ogata, Pietro Cascella, Kiwame Kubo, Jean-Paul Philippe, Paolo Schiavocampo, Cordelia Von Den Steinen et Joe Tilson. La zone de l'ancienne carrière, aujourd'hui désaffectée, a été transformée en un petit lac où l'on peut se détendre.
Au fil des ans, la ville de Cortona, qui conclut les étapes toscanes de la Via Lauretana, a également consacré beaucoup d'espace aux nouvelles formes d'art. C'est le cas de l'exposition Cortona Contemporanea, qui dissémine des sculptures et des expositions temporaires - comme celle qui présente les œuvres de Roberto Barni - dans tout le centre historique, en croisant les itinéraires culturels du MAEC, le Musée de l'Académie étrusque et de la ville de Cortona.
Chaque année, la ville organise également le festival international de photographie Cortona On The Move, qui se caractérise par une expérimentation marquée liée aux nouveaux langages visuels, présentant des expositions photographiques de grand impact, souvent ancrées à des thèmes à forte valeur sociale.
