Uno de los mejores modos para interpretar este territorio con una vocación vitivinícola muy importante, situado al sureste de Siena, es el excursionismo. Sin duda, Montepulciano y Chianciano Terme son un lugar ideal para descubrir los perfumes y sabores de Valdichiana, junto a sus atractivos naturalistas, culturales e históricos.
Montepulciano, un pueblo famoso por la calidad de sus vinos, representa una unión excelente entre las alturas de los valles de Orcia, Ombrone, Monte Amiata y Cetona: de hecho, desde la torre del Municipìo hacia el este se pueden ver los manantiales de aguas minerales curativas en Chianciano Terme, los lagos en Montepulciano y Chiusi, mientras que al noroeste es posible contemplar el círculo de murallas del siglo XIV en Buonconvento, el enorme Fuerte de Montalcino, la solitaria abadía de Monte Oliveto Maggiore y Pienza, una ciudad famosa por el papa humanista Pío II. Después de admirar las armoniosas colinas de arcilla blanca, podemos descender de la torre y visitar las obras de arte en Montepulciano, considerado por muchos como "la perla del Renacimiento".
Al este hallamos otro hermoso lugar, Chianciano Terme, cuyos manantiales ya eran apreciados en las épocas de los Etruscos y de los Romanos. En su famoso balneario termal, cuyas aguas son ricas de propiedades altamente curativas, el brillante director Federico Fellini ambientó su película "Ocho y medio", mientras el escritor Pirandello plasmaba sus emociones en las páginas de "Novelas para un año".
Para realizar actividades al aire libre existen tres áreas protegidas imperdibles: la Reserva Natural de Pietraporciana, en el territorio de Chianciano y Sarteano, que se encuentra a 800 metros sobre el nivel del mar y cuenta con un hermoso bosque de hayas de más de cien años de antigüedad; la Reserva Natural de Lucciola Bella, cerca de Pienza, donde las colinas del plioceno ofrecen un panorama áspero pero sugestivo; la Reserva Natural de Montepulciano, donde el lago homónimo - como en el de Chiusi - viven muchos pájaros, tanto migratorios como permanentes, y son la alegría de quienes practican la caza fotográfica y la observación de aves, que pasan horas observándolas con lentes y telescopios.
Al amanecer, el aire vaporoso se disuelve y los débiles rayos de sol revelan, poco a poco, una doble hilera de cipreses que, delimitando un antiguo camino de finca, suben sinuosos hacia la cumbre de la colina. Aquí y allá, como grandes escollos en un mar de espigas de trigo, surgen las "biancane", típicas colinas claras de la Reserva Natural de Lucciola Bella, de unos pocos metros de altura y adonde se respira el embriagador aroma de las retamas. Los surcos también son el resultado de la rápida erosión del suelo arcilloso y, al igual que las biancane, se convirtieron en campos de agricultura intensiva, por este motivo en junio la campaña se colorea de girasoles dorados. Un panorama diferente de los que veían los viandantes que, por razones espirituales, caminaban hacia el centro del cristianismo, Roma, para rendir homenaje a la tumba de San Pedro. Los peregrinos solían detenerse en el Hospital Scala di Siena en la localidad La Foce, por el que pasaba un tramo de la vía Francígena.
Antes de emprender el anillo de excursiones se puede visitar el hermoso jardín a la italiana de los Marqueses Antonio e Iris Origo, que fue realizado entre el 1924 y el 1939 en base al diseño del arquitecto inglés Cecil Pinsent (se puede visitar, previa reserva, en los días laborables). La vista desde el jardín inferior es incomparable: a la derecha se encuentra la "Stradina di Vallerese", con sus simetrías perfectas, mientras que en el horizonte se puede ver el solar Val d'Orcia.
Desde el mirador se puede observar la extensión de colinas de Val d'Orcia delimitadas por el relieve más alto de la zona, la Montaña Amiata. Desde el aparcamiento de Villa La Foce (555 m) se sigue el camino blanco que llega hasta el pequeño cementerio, rodeado por el bosque y sumergido en la tranquilidad más absoluta. Después de superar un roble centenario, nos dirigimos hacia el Podere Chiarentana (520 m), para luego desplazarnos hacia la ladera de Sarteano. Ignorando, en el km 3, el desvío hacia el turismo rural Il Podere, subimos hacia las fincas llamadas Tre Case y Santa Maria. Después de un ininterrumpido subir y bajar, llegamos a un pueblo suspendido en el tiempo, Castiglioncello en el Trinoro (770 m), uno de los puntos panorámicos más apreciados en Val d'Orcia, especialmente al atardecer. En este conjunto de casas, como colgadas de la montaña, se puede visitar la iglesia románica Sant'Andrea, una puerta del siglo XIV y el Municipio.
Poco después de Castiglioncello sul Trinoro, en el km 7,7 a la izquierda, un camino conduce hacia el área equipada de Le Crocette (desde donde comienza un Sendero Naturalista que recorre un insólito bosque de hayas de baja altitud). Tras superar la Finca Pietraporciana (847 m), donde se encuentran el Centro Visitantes de la reserva, el Laboratorio Didáctico y el Refugio para excursionistas, también se ve nuevamente la ladera norte de Chianciano, donde, a lo lejos, emerge el lago homónimo. En el km 11, encontramos el área de pícnic "Bello sguardo" y, sobre todo, el hermoso bosque de hayas de la Reserva Natural en Pietraporciana que formaba parte de la enorme finca "La Foce", propiedad de los Marqueses Origo. Todavía quedan 3 km para recorrer a través de un bosque mixto de pinos y encinas, antes de volver a la localidad "La Foce". Desde allí podemos echar un último vistazo a una de las más famosas y fotografiadas calles de cipreses en Toscana, que baja de la colina de enfrente siguiendo la sinuosidad del sendero.
