L'itinéraire, si vous le parcourez en une journée, est destiné aux cyclistes de haut-niveau et bien entraînés : 153 km pour 3 073 m de dénivelé - environ la moitié du parcours se fait sur le gravier - ne sont pas à la portée de tous. Toutefois, l'itinéraire touche plusieurs villages splendides de Toscane et est donc également recommandé aux cyclistes moins expérimentés, qui peuvent en profiter en le parcourant en deux jours ou plus, tout en séjournant dans des villages comme Pienza, Trequanda, San Giovanni d'Asso ou Buonconvento.

Partez de la forteresse de Montalcino, avec un départ facile pour l'étape qui vous mènera à l’ENTRÉE de Torrenieri où vous rencontrerez également la Via Francigena.

Préparez-vous pour une montée abrupte jusqu'à San Quirico d'Orcia. L'ancienne piste reste le théâtre des courses de 100 Miglia et vous la traverserez jusqu'au village historique de Barbarossa où un buste de Tazio Nuvolari accueille les cyclistes à l'entrée. 

Après avoir visité le village et sa belle Collégiale, reprenez votre vélo et suivez l’un des plus beaux parcours évocateurs sur un chemin de terre, qui vous mènera à Bagno Vignoni où vous pouvez admirer sa place aux eaux chaudes et, si vous le souhaitez, profitez de l'occasion pour vous baigner dans les thermes. Une expérience unique.

Repartez au cœur du parc de la Val d'Orcia, où l'UNESCO fait en sorte de préserver l’harmonie de cet endroit. Après une dizaine de kilomètres, vous arriverez à Pienza, la « cité idéale » du Pape Pie II, un chef-d'œuvre de l’architecture à admirer dans un état de pleine tranquillité.

La route serpente de Pienza à Montisi à travers de belles collines avec un chemin de terre isolé qui grimpe à 564 mètres. Un court tronçon sur une route asphaltée précède le village médiéval de Trequanda, appartenant à la famille Cacciaconti et célèbre pour son huile délicieuse. Vous poursuivrez votre parcours sur une belle route asphaltée à travers les ravines fascinantes des Crete jusqu'au village truffier de San Giovanni d'Asso, et puis à travers le panorama des Crete jusqu'à Buonconvento, un village de musées et aux murs fortifiés.

Le tronçon suivant est très difficile mais fascinant, et passe par Castiglion del Bosco et les mémorables vignobles du Brunello jusqu'à l'extrémité des localités de Sienne où vous pourrez voir un train circuler vers la Maremme. 

La deuxième ENTRÉE se trouve à Sant'Angelo Scalo.

Vous voilà devant un autre tronçon court mais difficile d’un chemin de gravier à travers des bois luxuriants jusqu'au village solitaire de Sant'Angelo in Colle, qui domine la Val d’Orcia. Prenez votre temps à travers les bois et les vignobles le long de la route vers Castelnuovo dell'Abate, un village médiéval typique. La vue de l'abbaye de Sant'Antimo vous coupera le souffle. La légende veut qu'elle ait été fondée par Charlemagne à son retour de Rome.

Encore un dernier effort et vous voilà de retour à Montalcino, rejoignable par une belle route goudronnée. Son vin et ses monuments sont une excellente récompense pour les cyclistes.