El pueblo medieval de Radicondoli con vistas a las colinas metalíferas en la campaña de Siena, situado sobre una altura desde la cual domina las colinas circundantes. Paseando por el pueblo todavía se pueden ver vestigios de los orígenes longobardos. Fundada hace al menos mil años, Radicondoli fue controlada por los obispos de Volterra, luego por los Aldobrandeschi, y por último sometida a Siena. El centro sigue la senda natural de la colina. En la zona sur se encuentra Porta Olla, la única conservada de las tres que se abrían en las murallas del castillo, del cual aún se conservan algunos vestigios.
Desde la antigüedad, la elaboración de la lana era una de las principales actividades de Radicondoli. Probablemente introducida por el cercano pueblo de Volterra, la elaboración inició con una producción textil modesta para obtener "paños de lana" de uso común, y se desarrolló tras el crecimiento de Belforte y del mismo Radicondoli, que se convirtieron, durante el Siglo XIV, en importantes centros de artesanía textil en el Estado de Siena. Prueba de ello es la estructura edilicia del pueblo, donde algunas casas tienen un portal de doble arco y bloques de piedra, cuyas aberturas daban acceso al fundago y a la vivienda.
El corazón del pueblo es sin duda la Colegiata de los Santos Simone y Giuda, cuya construcción se inició en el 1589 sobre los restos de una antigua parroquia románica. A lo largo de la calle principal se encuentran la Iglesia y el Monasterio agustino Santa Catalina de las Ruedas de mediados del Siglo XIV. En la calle también hay una serie de palacios construidos en los Siglos XV y XVI, como el Palacio Municipal (antes Berlinghieri), con características de finales del Siglo XVI. Más abajo surge la Parroquia románica San Giovanni Battista (o Parroquia Antigua de la Madonna). Fuera del centro se encuentra el Convento Franciscano de la Observancia construido en el 1494 y que hoy es la sede de una famosa escuela de música.
Al mismo tiempo que se extendieron los asentamientos eclesiásticos, el territorio de Radicondoli logró un importante desarrollo del encastillamiento, que produjo la reconstrucción de sitios ya existentes, tales como Montingegnoli y fundaciones ex-novo como los Castillos de Fosini, Falsini y Elci a los cuales se remitían las familias feudales.
Todos estos castillos tenían la misma estructura: asentamientos en la cima, un recinto amurallado de defensa, una zona interior fortificada, el torreón y una torre de vigilancia. Bosques, olivares y campos de cultivo aún rodean las residencias nobles y las Villas Anqua y Solaio, verdaderas joyas renacentistas inmersas en un espacio de rara belleza.
El cercano pueblo Belforte, uno de los castillos de los Aldobrandeschi, tuvo una considerable importancia a partir del 1180. El perímetro de las murallas del castillo sigue siendo visible, junto con algunas torres y el antiguo torreón. El pequeño pueblo conserva su estructura medieval, con una calle principal que lo atraviesa longitudinalmente, donde se encuentran las casas patricias y el Palacio Público, con torre de bloques de mampostería cuadrados. Mencionamos también otros dos edificios: la Parroquia Santa Maria del Siglo XIV y el cercano Hospital que, junto a aquel de Radicondoli, indica que estos centros se construían cerca de una carretera muy transitada, probablemente un tramo que unía Valdelsa con Val di Cecina, y la zona minera de Montieri.
Los paisajes de Valdelsa Valdicecina son maravillosos, entre parroquias aisladas, pueblos y casas de campo. Situado en una verde colina, en este contexto, San Gimignano destaca con su inconfundible perfil. En su época de máximo esplendor, el pueblo contaba con 72 torres y casas-torre y hoy en día aún conserva 13 de ellas, hasta el punto de que se ha ganado el nombre de "Manhattan de la Edad Media".
¿Y qué hay de las fortificaciones aún intactas de Monteriggioni? Con su "corona" de torres, el pueblo resplandece desde lo alto de una colina y es famoso por haber sido mencionado por el Sumo Poeta Dante Alighieri en la Divina Comedia.
Luego, el itinerario ideal se desplaza hacia Volterra, la antigua Veláthri, que fue una de las principales ciudades-estado de la antigua Etruria y durante la Edad Media ha sido la sede de un importante obispado. El pueblo es conocido desde hace siglos por la elaboración del alabastro, cuyos artefactos son actualmente uno de los productos más importantes de la artesanía italiana.
El Festival de Radicondoli tiene una larga y prestigiosa tradición, un evento veraniego que combina prosa, música, proyecciones, danza y teatro infantil.
La Fiesta del Primero de Mayo es uno de los acontecimientos más tradicionales del pueblo: es la Fanfarria que despierta al amanecer a los habitantes de Radicondoli y los lleva al centro histórico. A lo largo del recorrido, la hospitalidad se ofrece espontáneamente con ricos desayunos, acompañados de canciones y música.
Las colinas del territorio producen un aceite de oliva virgen extra de excelente calidad y, no en vano, Radicondoli es una de las Ciudades del Aceite.
La cría de ovejas, que tenía una historia antigua relacionada con la aparcería, desempeña un papel importante. Todavía hoy las ovejas, criadas de forma tradicional y nutridas con alimentos naturales, producen una leche con la que se elaboran varios tipos de quesos, desde la ricotta hasta los pecorinos curados.
