Gaiole surgió a finales de los Siglos XIII y XIV como un mercado que servía a los numerosos castillos de los alrededores.
La zona y había sido ya frecuentada por los Etruscos y los Romanos, como evidencian los topónimos que provienen de lenguas antiguas, así como por los restos de la necrópolis de Cacchiano (Siglos I-III d.C.) y de las columnas de la Parroquia San Marcellino, en la localidad de Monti, típicas de la época Imperial y muy probablemente extraídas de una antigua construcción romana.
En el Siglo XIV, Gaiole se convirtió en la "capital del tercer sector" dentro de la Liga de Chianti, una organización político-militar controlada por Florencia. Era ya un centro comercial consolidado y un baluarte defensivo en la frontera con Siena, fue objeto de asaltos y saqueos hasta el 1555, año en que Siena capituló definitivamente y se anexionó al Gran Ducado de Toscana.
Desde hace siglos, el corazón de Gaiole es una plaza: Via Ricasoli, lugar del mercado y vida cotidiana.
La iglesia principal del pueblo está dedicada a San Sigismondo: es una construcción neogótica revestida de pietra serena, con la única excepción de la fachada.
El pueblo está inmerso en una zona de Toscana conocida en todo el mundo por su belleza, sus paisajes caracterizados por los viñedos y los olivares, sus especialidades gastronómicas y vinícolas: el Chianti.
En los alrededores de Gaiole hay castillos, torres y antiguas parroquias, talleres creativos de artesanía local y granjas, y multitud de pueblos y aglomeraciones rurales típicas, como Lecchi, el pueblo románico de San Sano, Ama, Montebuoni, Casanova D'Ama, Adine, Poggio San Polo con su espléndida parroquia fortificada, así como Galenda, San Giusto in Salcio, una parroquia de puro estilo románico, y Le Selve, en lo alto de una colina.
El área de Gaiole está atravesada por un verdadero Camino de los Castillos, a lo largo del cual se pueden admirar importantes evidencias del proceso de fortificación medieval de Chianti.
Se puede apreciar el Castillo de Cacchiano, construido en el Siglo XIII por la familia Ricasoli y destruido por los Aragoneses en el 1478 y reconstruido en el 1530. La misma familia es propietaria del imponente Castillo de Brolio, que ha sido asediado, destruido y reconstruido varias veces debido a su posición estratégica en la frontera entre los estados florentino y sienés.
A pocos kilómetros del pueblo, cerca del torrente Massellone, se encuentra el Castillo de Monteluco , que consta de dos núcleos: un puesto de avanzada en la parte inferior con una poderosa torre de piedra y un gran complejo en la parte superior, al que se accede a través de un elegante arco.
En la orilla opuesta, al otro lado del río, se encuentra la gran Torre de Tornano, durante muchos siglos escenario de enfrentamientos entre las ciudades de Florencia y Siena.
A sólo dos kilómetros antes de Gaiole, se encuentra el Castillo de Meleto, de finales del Siglo XII, que también fue escenario de varias batallas entre florentinos y sieneses. El edificio actual es un cuerpo casi cuadrado con una torre más antigua en el centro; en las esquinas sur y este hay dos torres cilíndricas, probablemente del Siglo XV; el resto del edificio se convirtió en una villa a mediados del Siglo XVIII. Único en Chianti, el castillo alberga un pequeño y encantador teatro en el que la familia Ricasoli solía organizar operetas y conciertos.
Cada primer domingo de octubre, Gaiole in Chianti acoge L'Eroica, una carrera ciclista que se desarrolla por los "caminos blancos" a través de los paisajes de Chianti Senese, Crete Senesi y Val d'Orcia, con la mirada puesta en el pasado: bicicletas antiguas, ciclistas con ropa de época, un acompañamiento de coches y motos de época, y luego vino, capocollo y queso pecorino.
Tierra de bosques y colinas, de viñedos y olivares, Gaiole in Chianti no podía dejar de ser la cuna de una importante producción artesanal y agroalimentaria.
En las bodegas y tiendas del centro se pueden encontrar objetos de cerámica, tejidos hechos en telares antiguos y objetos de hierro.
El producto principal es el Vino Chianti Classico DOCG, junto con el Aceite de Oliva Virgen Extra DOP Chianti Classico y el Vinsanto de Chianti Classico DOC, productos que se pueden descubrir y degustar a lo largo del Camino del Vino y del Aceite de Chianti Classico que se extiende entre Florencia y Siena.
Gaiole in Chianti es también una zona de producción de una gran variedad de embutidos de cerdo, de Cinta Senese y de jabalí.
