Colle Val d'Elsa es una ciudad que entrelaza historia, arte y arquitectura en un evocador equilibrio entre Edad Media y Renacimiento. El pueblo alto, conocido como Colle Alta, conserva torres, palacios nobles, iglesias y baluartes que hablan de siglos de vida civil y religiosa, mientras que la ciudad baja es testigo del desarrollo industrial y moderno. En las callejuelas y plazas, cada edificio revela un fragmento de la memoria de la ciudad, entre elegantes fachadas renacentistas, antiguas casas-torre, teatros históricos y lugares de culto que atestiguan la riqueza cultural y espiritual de Colle Val d'Elsa.
Elegante edificio construido en 1536 según proyecto de Giuliano di Baccio d'Agnolo en estilo manierista y parcialmente inacabado. Con vistas al puente del mismo nombre, presenta una fachada de dos plantas con arco renacentista, ventanas arrodilladas, balcón central y detalles ornamentales originales en piedra arenisca y yeso. El arco del palacio conduce a Via del Castello, rodeada de edificios patricios que atestiguan el poder civil de la ciudad.
La concatedral de Santi Marziale, Faustino e Giovita de Colle di Val d'Elsa se erige sobre la antigua iglesia de San Salvatore, atestiguada desde el siglo XII. Ascendida a catedral en 1592, desde 1986 es concatedral de la archidiócesis de Siena-Colle di Val d'Elsa-Montalcino.
El edificio actual, construido entre 1603 y 1658, presenta fachada neoclásica, planta de cruz latina con tres naves y capillas laterales, así como una imponente torre campanario. Conserva importantes obras de arte, el Santo Clavo de la crucifixión y dos órganos históricos.
Monasterio construido a principios del siglo XVII a instancias del obispo Pietro Usimbardi, según proyecto de Giorgio Vasari el Joven. Con dos claustros y estancias en dos plantas, se convirtió después de 1785 en un conservatorio femenino y más tarde en una escuela. La sobria y armoniosa fachada refleja la elegancia de la arquitectura toscana de la época. Hoy alberga la sede nacional de Intercultura y el Museo Civico e d’Arte Sacra de Colle Val d’Elsa.
Documentada ya en 1183, conserva fases de construcción que se remontan a los siglos XII-XIII. Vinculada a la abadía de Spugna, fue sede de asambleas municipales y se benefició de donaciones que ampliaron sus capillas y estructuras en los siglos XIV-XV. Restaurado en 1603 por el obispo Usimbardo Usimbardi y posteriormente en el siglo XX, el edificio consta de una sola nave con tejado de cerchas de madera. La fachada bicolor presenta portal arquitrabado y rosetón, mientras que la torre campanario data del siglo XIII. En el interior, un retablo del siglo XV de Pier Francesco Fiorentino representa a la Virgen con el Niño y santos.
Edificado en el siglo XIII, el Convento di San Francesco es uno de los primeros asentamientos franciscanos en Toscana. Fundado en 1229 por el beato Pietro Gargalini de Colle, se construyó según los principios de sencillez y pobreza de la orden, en un lugar aislado dedicado a la oración. No fue hasta 1338 cuando se conectó con el pueblo a través del Ponte di San Francesco, de nueve arcos. Orientado al oeste, conserva la sobria elegancia gótica de sus vanos de arco apuntado.
Originalmente residencia noble renacentista, más tarde se convirtió en la sede del Ayuntamiento de Colle Val d'Elsa. Las salas interiores conservan vestigios decorativos y testimonios históricos de la continuidad entre las funciones residencial y administrativa del edificio.
Esta torre medieval, uno de los edificios más antiguos de la ciudad, es conocida como la casa natal de Arnolfo di Cambio, el famoso arquitecto y escultor de la catedral de Florencia. El edificio, de estructura vertical y con paramento de piedra local, es testimonio del urbanismo defensivo típico de la Edad Media. Hoy alberga un pequeño espacio museístico dedicado a la historia de Arnolfo y del Colle medieval.
Histórico edificio público medieval, conocido por su fachada decorada con numerosos escudos de armas e inscripciones conmemorativos de los regidores y priores que impartían justicia. Símbolo del poder civil y de la vida administrativa municipal, es un edificio representativo de la época en que Colle era un municipio libre. Sus salas interiores, ahora restauradas, acogen muestras y actos culturales.
Fundado en 1635 por la familia Usimbardi, el Ospedale di San Lorenzo atendió a los vecinos de Colle di Val d'Elsa hasta finales del siglo XX. Tras varias reformas y ampliaciones, se cerró con la apertura del nuevo hospital de Campostaggia. Desde 2010 alberga un hotel.
Histórico bastión defensivo situado en el extremo del castillo, ofrece una magnífica vista de la parte baja de la ciudad y del paisaje del Chianti. Detrás se encuentra Palazzo Masson, construido a finales del siglo XIX donde se encontraba la antigua Porta al Canto. Desde el Baluardo parten la Costa y la Via del Muro Lungo, calles que conectan la parte alta y baja de la ciudad. En 2006 se inauguró un moderno remonte mecánico, diseñado con el asesoramiento del arquitecto Jean Nouvel, ahora cerrado por mantenimiento.
Primero hospicio y refugio de los santos Faustino y Jovita, después hospital y sede de la Accademia dei Varii. Reconstruido como teatro en 1762 según proyecto de Antonio Luigi Galli Bibiena, acogió a la nobleza de Colle en sus tres niveles de palcos.
Con el tiempo ha estado sujeto a restauraciones, en 1826 y entre 1985 y 1991, que garantizaron su conservación y adaptación a las normas de seguridad. Con aforo de unas 200 localidades, en la actualidad acoge representaciones de teatro experimental, conciertos y muestras de arte.
Inaugurada en 1885 como terminal del ferrocarril Poggibonsi-Colle Val d'Elsa, la estación de plaza Arnolfo di Cambio se cerró en 1991. Tras años de abandono, el edificio fue restaurado a partir de 2010. Ahora alberga una farmacia en la planta baja y un despacho jurídico y comercial en las plantas superiores, con algunos recuerdos ferroviarios. La zona de los andenes se transformó en aparcamiento subterráneo, y la antigua vía férrea en calle y carril bici urbano.
Situada en la entrada de Colle Alta, la antigua cisterna es una construcción circular de aspecto austero, utilizada antaño para almacenar el agua de la ciudad. Su aspecto monumental recuerda a un pequeño fuerte, símbolo de protección y valor. En 2002, la artista Marisa Merz la eligió para una intervención de arte in situ sobre el tema del umbral y el descubrimiento, con una obra de cobre que devuelve al lugar su fuerza simbólica y poética.