La Fortaleza de Tentennano domina el pueblo de Rocca d'Orcia, en el municipio de Castiglione d'Orcia, y es uno de los castillos medievales más importantes de la zona. Construida sobre un espolón rocoso desde los siglos XI-XII y rodeada por varias murallas, actuaba como "centinela" sobre el valle y la Vía Francígena, protegiendo las rutas de tránsito entre el norte de Europa y Roma.
La Fortaleza perteneció originalmente al feudo de los Tignosi, vasallos de los Aldobrandeschi, y luego pasó a la República de Siena en 1251, que supervisó su renovación. Más tarde, en 1274, fue cedida a la familia sienesa Salimbeni como prenda por el préstamo concedido a la República en la batalla de Monteaperti. La poderosa familia mantuvo el control de la Fortaleza a lo largo del siglo XIV, durante un periodo marcado por los conflictos con Siena. Santa Catalina de Siena también se alojó allí y, según la tradición, recibió el don de la escritura y comenzó a redactar el Diálogo de la Bienaventurada Providencia.
La fortaleza, construida con piedra caliza local, presenta una torre del homenaje pentagonal y un sistema de recintos amurallados diseñados para la defensa, incluido un polvorín; desde la cima, la Fortaleza ofrece una vista espectacular de las sinuosas colinas del Val d'Orcia, patrimonio de la UNESCO, y del pueblo situado más abajo.
Tras la donación al Estado italiano en 1971, las obras de restauración iniciadas en 1975 combinaron la recuperación conservadora y funcional: el relleno de ladrillo, los marcos metálicos de las ventanas y las escaleras con rejas hicieron accesibles las plantas interiores respetando la arquitectura original. En la actualidad, la Fortaleza alberga espacios expositivos y exposiciones temporales, como la Sala de Arte San Giovanni, y forma parte del circuito museístico de Castiglione d'Orcia, gestionado por la Fundación Museos Senesi. La visita se hace única gracias al sendero que conduce a la terraza panorámica, desde la que se puede admirar un paisaje emblemático de campiña, granjas, pequeños pueblos y las suaves líneas de las colinas de Val d'Orcia, combinando historia, cultura y arquitectura en una experiencia evocadora en el corazón de la Toscana.