Per i collegamenti con Roma, i fiorentini usavano la Via Sanese: essa costituiva il percorso più breve per giungere dalla città del Giglio a Siena. L'itinerario alterna tratti su stradine secondarie asfaltate a tratti su fondo sterrato, intersecando anche il tracciato ufficiale della Via Francigena.
Quattro tappe attraversano il contado fiorentino e quello senese alla scoperta di pievi, badie e borghi medievali. Un viaggio che parte da piazza della Santissima Annunziata a Firenze e tocca luoghi carichi di storia come Sant'Andrea in Percussina, San Casciano in Val di Pesa, Badia a Passignano, San Donato in Poggio, Castellina in Chianti, fino ad arrivare a Siena nella Basilica di San Francesco.
Nella prima parte del suo itinerario (da Firenze al fondovalle della Pesa) la via collimava con il tracciato di un'altra delle principali strade maestre del contado fiorentino, quella che sarà poi chiamata strada Regia Romana, che raggiungeva la Francigena a Poggibonsi, nella media valle dell'Elsa, proseguendo poi egualmente, ma con un percorso un poco più lungo, in direzione di Siena.
Nel corso del XIII secolo, con la valorizzazione della transappenninica per Bologna, i pellegrini romei, privilegiando i valichi del Mugello in luogo del passo della Cisa, fecero divenire Firenze un punto di sosta obbligato sulla via per Roma. La Via Sanese svolse quindi un ruolo sempre più rilevante nel quadro del sistema delle vie di pellegrinaggio.
La prima parte del cammino attraversa da nord a sud il centro storico di Firenze. Un itinerario urbano che parte da piazza della Santissima Annunziata, dove si trovano l'omonima Basilica e lo Spedale degli Innocenti, e tocca alcuni tra i luoghi più suggestivi della città: lo Spedale di Santa Maria Nuova, la Cattedrale di Santa Maria del Fiore, piazza della Signoria e Palazzo Vecchio, la Galleria degli Uffizi, Ponte Vecchio, fino ad arrivare a Porta San Miniato che segna l’inizio del percorso fuori le mura. Raggiunto Poggio Imperiale, si prosegue verso la chiesa romanica di San Felice a Ema e si imbocca la via vecchia per Pozzolatico.
Immersi nelle colline della campagna fiorentina, tra case coloniche e oliveti, si arriva a Tavarnuzze e si continua a salire verso Sant'Andrea in Percussina dove si trova l’Albergaccio, quella che fu la dimora di Niccolò Machiavelli durante l'esilio da Firenze. Ancora pochi chilometri di strada e si raggiunge San Casciano in Val di Pesa, luogo di sosta già in epoca romana e importante avamposto militare a protezione di Firenze. Oggi il suo centro storico è arricchito da importanti opere e installazioni di arte contemporanea; nella chiesa di Santa Maria del Prato è custodito un crocifisso ligneo di Simone Martini.
San Casciano è una delle porte di ingresso al Chianti Classico, forse la più nota icona paesaggistica della Toscana a livello mondiale. Il cammino, dopo un breve tratto su strada pavimentata, segue le poderali che costeggiano i vigneti fino all'abitato di Montefiridolfi. Da qui, proseguendo lungo strade collinari, si arriva a Santa Maria a Macerata e, dopo un tratto nel bosco, a Badia a Passignano dove sorge la magnifica abbazia benedettina di San Michele Arcangelo. L'abbazia, di probabile istituzione longobarda, fu restaurata a metà dell'XI secolo dall'abate Leto, successore di San Giovanni Gualberto, il fondatore della Congregazione vallombrosana. Il monastero, che ancora oggi custodisce i resti mortali del santo, divenne ben presto meta di pellegrinaggi e con il passare dei secoli la sua struttura si accrebbe fino a diventare un grandioso complesso di edifici, raccolti entro una cerchia muraria trecentesca. La Badia e il territorio circostante fanno parte di un'area naturale protetta istituita nel 2016.
Lasciata Badia a Passignano, si prosegue nel bosco fino al fondovalle in direzione di San Donato in Poggio, uno dei principali punti di sosta della Sanese. Il borgo conserva sostanzialmente integro l'impianto urbano medievale; fuori le mura si trova la pieve di San Donato che mantiene gli originari caratteri architettonici e costituisce uno degli esempi artisticamente più rilevanti del romanico nel contado fiorentino. Superate Madonna di Pietracupa e la tenuta di Ricavo, si raggiunge Castellina in Chianti dove, prima di entrare nel centro storico, troviamo il Tumulo di Montecalvario, un imponente monumento sepolcrale etrusco costruito alla fine del VII secolo a.C.. Collocata in una posizione strategica sul crinale che domina la Valdelsa e le aree limitrofe, Castellina fu un avamposto della repubblica di Firenze e nel Quattrocento fu dotata di poderose opere di difesa su progetti di Giuliano da Sangallo e Filippo Brunelleschi. Nel centro storico troviamo la Rocca, oggi sede del Museo Archeologico del Chianti, la chiesa di San Salvatore, ristrutturata in stile neoromanico, la Via delle Volte, un suggestivo passaggio pedonale coperto. Il borgo è stato per secoli un importante punto di sosta sulla via per Roma, al confine tra il versante senese e quello fiorentino.
Protagonista della tappa è sempre il paesaggio collinare del Chianti, fatto di vigneti, oliveti e campi coltivati. Usciti da Castellina si arriva alla cipresseta di Sagna e poco dopo al suggestivo borgo di Fonterutoli, dove un tempo sorgeva l'omonimo castello posto al confine fra Firenze e Siena. Sul finire del XX secolo, a pochi passi dal paese, è stata rinvenuta una necropoli etrusca nei pressi del Poggino. Lasciato il borgo, una breve salita conduce su una strada bianca che attraversa le località di Capanno, Casa Frassi e Casalino, fino a raggiungere il Molino di Quercegrossa. Saliti al castello e usciti dall'abitato di Quercegrossa, si continua a camminare in direzione Uopini, dove si trova la chiesa romanica di San Marcellino ed Erasmo. Ormai alle porte di Siena, il cammino entra nell'area urbana della città salendo fino alla maestosa antiporta di Camollia dove inizia il percorso dentro le mura. Un itinerario che ci conduce alla scoperta dei luoghi più affascinanti del centro storico fino alla meta finale, la Basilica di San Francesco.
Lunghezza: 10 km
Tempo: 3 ore
Dislivello in salita: 135 m
Dislivello in discesa: 264 m
Da Badia a Passignano si può scegliere di prolungare la seconda tappa fino a Sambuca Val di Pesa, luogo da cui si può ripartire il giorno successivo in direzione di San Donato in Poggio e Castellina in Chianti. Dal lato sud di Badia a Passignano si prende il sentiero che entra nel bosco e anziché seguire il percorso principale si imbocca la variante che scende verso il fondovalle della Pesa. Una strada forestale ci conduce a Sambuca, punto di snodo centrale nella storia della Via Romea Sanese: qui si trova il Ponte di Ramagliano (o di Sambuca), documentato sin dai primi anni del XII secolo. Il villaggio, sorto attorno all'attraversamento del torrente Pesa, vedeva infatti la presenza di osterie, alberghi e istituzioni assistenziali. Testimonianze del 1123 documentano l'esistenza di uno spedale gestito dai monaci dell'abbazia benedettina di Badia a Passignano. Il giorno successivo si riprende la strada sterrata verso San Donato in Poggio, dove il cammino prosegue lungo il percorso principale in direzione di Castellina in Chianti.
