Si parte subito in discesa da Castiglione d’Orcia verso Bagno Vignoni per proseguire poi rapidamente su un brevissimo tratto di Cassia prima di girare a destra in direzione Spedaletto risalendo il corso dell’Orcia. Si superano tre incroci e poi, oltrepassata la loc. La Vittoria si prende la prima strada sulla destra verso San Piero in Campo.

Dopo circa 14 km si raggiunge la via che collega Sarteano con Radicofani dove si gira a destra verso Radicofani (2,5 km, in salita) situato in spettacolare posizione panoramica tra la Val d’Orcia, il monte Cetona e l’Amiata.

Da Radicofani si prosegue in discesa fino alla S.S. 2 “Cassia” dove si piega a sinistra per Bagni San Filippo, piacevole stazione termale alle falde del monte Amiata. Da questo momento si pedala in salita alla volta di Campiglia d’Orcia passando per la frazione di Zaccaria e, successivamente si prosegue su strada molto panoramica alla volta Castiglione d’Orcia tornando al punto di partenza.