Situato in posizione centrale nella storica Piazza dei Vicari, l'Oratorio dedicato alla Madonna si erge a Scarperia come un simbolo imprescindibile della memoria collettiva del territorio.
Edificato originariamente attorno al 1320, questo edificio sacro di dimensioni raccolte riveste da sempre una spiccata rilevanza non soltanto spirituale ma anche istituzionale: a partire dal 1415, infatti, la sua struttura ospitava la solenne cerimonia di insediamento dei Vicari, i quali vi prendevano possesso ufficiale del proprio ufficio e ricevevano il formale giuramento di obbedienza da parte di tutti i podestà del Vicariato.
Il monumento si distingue per un'elegante facciata rinascimentale articolata su due ordini. Al centro, un'ampia finestra consente di scorgere un tempietto eretto intorno al 1490 per custodire la celebre tavola dipinta della "Madonna col Bambino", nota volgarmente come "La Madonna di Piazza" attribuita al maestro Jacopo Del Casentino.