Le Mura di Grosseto furono edificate a partire dal XII secolo e vennero più volte distrutte e ricostruite nel corso dei secoli successivi. Gran parte del loro aspetto attuale è stato conferito dagli interventi di riqualificazione effettuati tra il 1574 e il 1593, su progetto dell'architetto Baldassarre Lanci, che ricevette l'incarico direttamente dal Granduca Francesco I de' Medici.
La cinta muraria difensiva si sviluppa lungo un perimetro esagonale, con angoli difesi da bastioni di forma poligonali, con posti di guardia collocati ai vertici più esterni dei baluardi. Fino al 1757 le mura di cinta erano circondate da un fossato esterno e da un argine in terra battuta. Nel 1855 Leopoldo II fece demolire gran parte dei posti di guardia situati sui bastioni, ingentilendo l'aspetto dell'intero circuito murario che fu trasformato in passeggiata pubblica alberata e messo a disposizione della cittadinanza grossetana.
Durante la Seconda Guerra Mondiale, un bombardamento distrusse l'ultimo garitta rimasta, denominata casino delle palle, all'interno del quale si conservavano alcuni affreschi. Recenti interventi di restauro hanno riportato l'intera cerchia muraria all'antico splendore.
Seguendo la cinta muraria si incontrano Porta Vecchia, la più antica porta della città che conduceva dalla Via Aurelia dentro il centro storico, seguono il Bastione Cavallerizza, Porta Corsica e infine il Bastione Molino a Vento, chiamato così perché originariamente vi si trovava un mulino a vento, oggi ospita un giardino di agrumi.
Le mura comprendono anche Bastione Garibaldi, Porta Nuova, Bastione Rimembranza e Bastione Fortezza: un imponente complesso che include il Cassero Senese, la Piazza d'Armi e la Cappella di Santa Barbara, che costituivano la cittadella fortificata della città di Grosseto.
La passeggiata prosegue fino Porta di Santa Lucia, il Bastione della Vittoria e ilBastione Maiano, il più antico di tutti, costruito nel 1566, quasi un decennio prima della ristrutturazione medicea delle mura.
