Caminando por Via Ferruccio, es posible respirar algo del aura antigua de Castellina. Precisamente al final de esta calle se encuentra la chiesa di San Salvatore, iglesia reconstruida en estilo neorrománico tras su destrucción en la Segunda Guerra Mundial. El corazón de la localidad es la antigua Rocca, fortaleza erigida en la segunda mitad del siglo XV por Giuliano da Sangallo. La imponente torre, que sobresaliendo del recinto amurallado se eleva sobre la plaza principal, ofrece una sugerente vista del pueblo y las montañas del Chianti. Alberga el Museo Archeologico del Chianti, meta esencial para conocer el territorio a través de los testimonios de sus habitantes más antiguos.
Castellina in Chianti se extiende por una zona rica en bosques y fauna, así como de restos de la civilización etrusca: los numerosos objetos hallados en la zona atestiguan la presencia del hombre desde el siglo VII a.C., cuando esta zona era uno de los puntos de conexión entre los centros etruscos marítimos (Vulci, Vetulonia y Roselle) y los septentrionales, así como hacia los puertos adriáticos que unían la península con Oriente.
Entre los testimonios más importantes se encuentra el Túmulo de Montecalvario, a las afueras del pueblo. Formado por cuatro tumbas orientadas hacia los puntos cardinales, se conoce desde el siglo XVI, y a lo largo de los años ha sufrido el saqueo de casi todo el ajuar funerario. Sin embargo, en 1915 salieron a la luz unos adornos de hierro y bronce pertenecientes a una carroza de guerra, conservados actualmente en el Museo Arqueológico.
En la localidad de Fonterutoli hay una encantadora arboleda, donde se encuentra la necrópolis etrusca de Poggino, del siglo VI a.C. Compuesta por cinco tumbas, cuatro de cámara y una de tipo edículo; la necrópolis puede visitarse libremente.
También es de interés la Pieve di Sant'Agnese en Chianti –en la reserva natural del mismo nombre–, parroquia medieval reconstruida en gran parte tras los daños de la Segunda Guerra Mundial. Del edificio medieval solo queda la base de la formidable torre campanario (muy probablemente torre de defensa originalmente); alberga una obra de Bicci di Lorenzo que representa una Virgen con el Niño y santos.