Porto Ercole ofrece numerosos lugares de interés histórico y natural.
El encanto de Porto Ercole también procede de las imponentes fortalezas españolas que se construyeron en el siglo XVI durante el Estado de los Presidios: la Rocca Spagnola, el Forte Filippo y el Forte Stella. La Rocca Spagnola, que domina la ciudad, tiene forma de estrella irregular y consta de cuatro bastiones, uno de los cuales incluye la torre circular del faro de Porto Ercole. También se conservan en buen estado Forte Filippo y Forte Stella. Este último data de la segunda mitad del siglo XVI y fue construido con el apoyo de Cosme I de Médicis; tiene forma de estrella y cae en picado sobre el mar.
Cuando se pasea por las calles de Porto Ercole, no hay que perderse la puerta de entrada al casco antiguo, coronada por la Torre dell’Orologio (del Reloj), ni tampoco el Palazzo dei Governanti, del siglo XVI, con vistas espectaculares de la placita y del Bastione di Santa Barbara.
Porto Ercole también es famoso por ser donde murió Caravaggio en 1610: en el centro histórico, un monumento conmemora su último periodo de vida transcurrido como fugitivo.
Para los aficionados a la botánica, se recomienda visitar el Orto Botanico Corsini, jardín verde de más de siete hectáreas, con más de 1.300 plantas y 150 especies diferentes, enriquecido recientemente con colecciones de orquídeas y suculentas.
No se quedan atrás las hermosas playas cercanas a Porto Ercole, que pueden visitarse tanto desde tierra firme como con excursiones en barco o alquilando una lancha neumática. Entre las playas que no hay que perderse, Spiaggia Lunga requiere andar un poco pero el camino es empinado, por ello no se recomienda para familias con niños o personas mayores. También merece verse la Spiaggia delle Viste: de fácil acceso, con guijarros y arena, tiene una parte libre y otra con establecimientos de baños de mar. Otra playa con las características habituales es Spiaggia dell'Acqua Dolce, ideal para familias, así como Cala Galera, con su arenal de poca profundidad, de muy fácil acceso, playa libre y establecimientos de baños de mar.