Según la leyenda, la ermita de Montecasale data de 1192, cuando los camaldulenses construyeron un pequeño convento con hospital y hospedería para peregrinos, sobre el camino que pasaba por los Alpes de la Luna y descendía por la ladera de las Marcas.
La ermita, cedida a San Francisco en 1213, es un lugar de fundamental importancia para la espiritualidad y la tradición franciscana. Los frailes de la orden permanecieron allí hasta 1268, cuando fueron reemplazados por un puñado de ermitaños que siguen la regla de San Agustín. Entre los siglos XIII y XIV, en el convento se desarrolló un culto mariano en torno a la imagen de la Virgen con el Niño. A principios del siglo XVI se instalaron allí los frailes menores capuchinos, que recibieron la ermita en 1537 del Papa Pablo III y donde viven hasta el día de hoy.
El conjunto conserva el trazado original de los conventos franciscanos más antiguos, caracterizados por la yuxtaposición, en torno a un claustro central con grandes pilares de piedra arqueados, de pequeños edificios relacionados con las funciones monásticas. Es un ejemplo notable de arquitectura pobre, hecha de materiales locales, inspirada en la vida sencilla de los religiosos.