Der Überlieferung nach soll die Einsiedelei von Montecasale auf das Jahr 1192 zurückgehen, als die Kamaldulenser ein kleines Kloster mit einem Krankenhaus und Hospiz für die Pilger auf der Straße errichteten, die über die Alpe della Luna weiter in die Marken führte.
Die Einsiedelei, die 1213 an den hl. Franziskus abgetreten wurde, ist von besonderer Bedeutung für die franziskanische Spiritualität und Tradition. Die Ordensbrüder blieben hier bis 1268. Sie wurden von einer Gruppe von Einsiedlern des Augustinerordens abgelöst. Zwischen dem 13. und 14. Jahrhundert entwickelte sich im Kloster ein Marienkult um das Bild der Madonna mit dem Kind.
Zu Beginn des 16. Jahrhunderts ließen sich die Kapuziner-Minderbrüder nieder, die 1537 die Einsiedelei von Papst Paul III. erhielten und diese heute noch innehaben.
Die Anlage behielt den ursprünglichen Grundriss der ältesten Franziskanerklöster bei. Dieser zeichnet sich dadurch aus, dass rund um den Hauptkreuzgang mit den mächtigen architravierten Pilastern aus Stein kleine Gebäude angeordnet sind, die klösterlichen Funktionen dienen. Die Einsiedelei ist ein bemerkenswertes Beispiel für „arme Architektur“, die sich lokaler Materialien bediente und vom einfachen Leben der Ordensbrüder inspiriert war.
