En pleno centro histórico de Castelfiorentino se encuentra la Collegiata dei Santi Lorenzo e Leonardo, un edificio religioso que es uno de los ejemplos más antiguos y significativos de arquitectura en terracota de la Valdelsa, parte integrante del patrimonio cultural y espiritual de la comunidad local e incluida en la Archidiócesis de Florencia.
La iglesia, inicialmente dedicada a San Leonardo, está documentada desde 1219, cuando también servía de lugar de reuniones cívicas, cumpliendo una doble función religiosa e institucional. En el siglo XIV pasó a estar bajo el mecenazgo de la familia Attavanti, que construyó la capilla de San Juan Bautista en 1326, mientras que el vínculo con el municipio se selló con el encargo de una campana a Bencivenni Pisano en 1308.
Momento decisivo en la historia de la iglesia fue el 10 de agosto de 1313, día dedicado a San Lorenzo, cuando los habitantes de Castelfiorentino rechazaron con éxito a las tropas del emperador Arrigo VII. En recuerdo de esta victoria, la iglesia adoptó la doble advocación a los santos Lorenzo y Leonardo, fusionando así la memoria histórica con la tradición religiosa. Hasta 1502 la colegiata siguió siendo propiedad municipal, y después fue adquirida por los canónigos de la iglesia medieval de los Santos Hipólito y Biagio, que le transfirieron el título de colegiata. En los siglos siguientes, el edificio fue enriquecido con nuevos elementos, como el órgano en 1573 y una terraza con doble rampa frente a la fachada, construida en 1598 para adaptarse al nuevo nivel de la plaza. Entre 1697 y 1711, el edificio también se amplió incorporando el claustro de la parte de atrás.
El exterior de la colegiata, principalmente de ladrillo, conserva claros elementos románicos. La sencilla fachada a dos aguas presenta un portal con una luneta de estilo pisano coronada por una ventana con parteluz. En su interior, reformado entre los siglos XVIII y XIX en estilo barroco, la iglesia alberga numerosas obras de gran valor. Se trata de ocho óvalos pintados por Giovanni Camillo Sagrestani en 1711, que cuentan las Historias de Santa Verdiana, junto con dos lienzos que representan los milagros de la santa, situados en los altares laterales. El altar mayor también alberga un valioso crucifijo del siglo XIV atribuido a Giovanni Pisano. En el ábside se encuentran tres importantes lienzos de Annibale Gatti, realizados en el siglo XIX para sustituir lienzos del siglo XVII: Gloria di Santa Verdiana (1862), Esequie di Santa Verdiana (1870) y Clemente VII in preghiera davanti all’altare di Santa Verdiana (1881), obra que conmemora la visita del pontífice en 1533.
Una obra de gran importancia artística es la pintura sobre tabla de la Madonna di Castelfiorentino, fechada entre 1283 y 1284 y atribuida a Cimabue, con la probable colaboración de un joven Giotto. Esta obra maestra, símbolo del patrimonio artístico local, se conserva hoy en el Museo de Santa Verdiana.
A través de su arquitectura, decoraciones y obras de arte conservadas, la Collegiata dei Santi Lorenzo e Leonardo representa una encrucijada entre historia, arte y espiritualidad, y encarna la identidad y devoción de los habitantes de Castelfiorentino.