La costruzione della Collegiata dei SS. Lorenzo e Leonardo di Castelfiorentino, in origine dedicata al solo San Leonardo, viene datata intorno al XIII-XIV secolo, nella parte centrale dell’antico incastellamento. La posizione individuata voleva suggellare l’importante rapporto instaurato con la vicina struttura comunale, in quanto le autorità magistrali vi giuravano fedeltà in nome di Dio.
L’edificio è stato realizzato in stile romanico-lombardo, con adesioni tarde al gotico, in mattoni di cotto che in alcuni punti denotano una disposizione o una decorazione particolare che sicuramente riescono a conferire un senso di movimento; la parete che corre lungo via San Lorenzo presenta ancora oggi oculi circolari e mattoni posizionati a lisca di pesce, oltre a conservare una croce realizzata in mattoni graffiati, incastonati in modo tale da farla apparire come un bassorilievo.
Sul medesimo lato è presente il campanile, un tempo con struttura a vela e demolito nel 1692 per essere ricostruito sul modello a torre, riportando due ripiani con rispettiva cella campanaria e un terrazzino al terzo livello, con una cella a tre campane.
L'interno vede un soffitto realizzato con caprate lignee, riportate alla luce dopo lavori di restauro nel 1923; dei sette altari originali ne rimangono oggi solamente tre, ognuno collocato in una diversa navata. Quello centrale accoglieva le spoglie di Santa Verdiana, patrona della città, oggi traslate presso l'omonimo santuario.
Tra le opere ospitate spiccano un crocifisso trecentesco, otto ovali realizzati per mano di Giovanni Camillo Sagrestano narranti le Storie di Santa Verdiana e tre pitture di Annibale Gatti, Gloria di Santa Verdiana tra Sant’Antonio, San Biagio, Sant’Ippolito, San Lorenzo Martire e San Donato vescovo di Arezzo, Le esequie di Santa Verdiana e Clemente VII in preghiera nella chiesa di Santa Verdiana.
Al nome di San Leonardo fu affiancato quello di San Lorenzo a ricordo della cacciata delle truppe di Arrigo VII, avvenuta il 10 agosto 1313.
La Collegiata, inizialmente intitolata al solo San Leonardo, fu consacrata anche a San Lorenzo in ricordo della cacciata di Arrigo VII e il suo esercito, proprio il giorno di San Lorenzo, il 10 agosto del 1313.
