Die Geschichte von Castiglione di Garfagnana ist seit jeher eng mit seinem Heerlager verbunden. Der Ort wurde nämlich bereits zur Zeit der Römer gegründet, die hier ursprünglich ein Castrum errichteten, das sich dann zur Zeit der Langobarden und Franken vergrößerte.
1806 wurde Castiglione im Zuge der napoleonischen Eroberungen dem Fürstentum Lucca zugeschlagen, weshalb das Wappen der Stadt den Löwen auf dem rot-weißen Hintergrund der Republik Lucca zeigt. Castiglione war die wichtigste Festung zur Verteidigung der Grenze zum Herzogtum Modena.
Noch heute bildet die prachtvolle mittelalterliche Festung, die die Jahrhunderte fast unbeschadet überdauerte, den Mittelpunkt Castigliones und verwandelt den ganzen Ort in ein lebendes, zu erkundendes Denkmal. Es kommt nicht oft vor, dass man auf einen Festungsort trifft, der mit einer fast intakten Mauer und einer Burg versehen ist, die sich noch immer in altem Glanz präsentiert, während die Wehrtürme durch ihre imposante Erscheinung bestechen.
Sehenswert in dem Ort sind die beiden Hauptkirchen (San Pietro und San Michele) die um das Jahr Tausend errichtet wurden.
Innerhalb der Ringmauer lohnt sich auch der Besuch des Parco della Rimembranza (Erinnerungspark), von dem aus man den mächtigen Torrione della Brunella (Brunella-Wehrturm) betritt, der einen wunderschönen Panoramablick über das Tal bietet, und in dem man währende der Sommermonate die Kerker besichtigen kann, in denen die Banditen einst gefangen gehalten wurden.
Eines der besterhaltenen Monumente im Gemeindegebiet ist die mittelalterliche Brücke in der Ortschaft Mulino, die Spinetta Malaspina im 13. Jahrhundert errichten ließ.
Auch in den anderen Ortsteilen finden sich Sehenswürdigkeiten wie die Kirche San Pellegrino (Kirche des hl. Peregrinus), die von der Anhöhe aus das gesamte Serchio-Tal beherrscht und bewahrt die Spolien der Heiligen Peregrinus und Bianco.
In San Pellegrino befindet sich das Museo della Campagna e della Vita di Ieri, in dem eine faszinierende Ausstellung veranschaulicht, wie das Leben der Familien, die einst in diesen Bergorten lebten, aussah.
Bekannt und beliebt ist das Dorf auch wegen der zahlreichen historischen Nachstellungen, der mittelalterlichen Kostümfeste, die in der Regel Ende August stattfinden, und der Processione dei Crocioni, einer besonderen sakralen Darstellung, die den Aufstieg Jesu zum Kalvarienberg nachzeichnet und in der Nacht zum Gründonnerstag stattfindet.
Nicht verpassen sollte man am ersten Sonntag des neuen Jahres die Festa del Regalo (Geschenkfest), eine alte Tradition, die seit 1631 besteht. Seitdem wird jedes Jahr ein Kind aus Castiglione, das jünger als 6 Jahre ist, von der Gemeindeverwaltung ausgewählt, um der Rosenkranzmadonna und dem Jesuskind das Geschenk zu bringen.
Die Festa del Carmine hingegen wird an dem Sonntag gefeiert, der dem 16. Juli am nächsten liegt, dem Gedenktag der Madonna del Carmelo (Muttergottes vom Berge Karmel). Dieses gilt als das Dorffest, die religiöse Feier findet in der Chiesa di San Pietro (Peterskirche) statt und alle drei Jahre wird die Madonnenstatue in einer Prozession durch die Straßen des Dorfes getragen.
Die Garfagnana hat sich zu einem Anbaugebiet erstklassigen Dinkels entwickelt, der hier hoch und üppig wächst und große, weiße, regelmäßige Körner hat. Hier wurde die beste Sorte veredelt, und es ist kein Zufall, dass sie zu den ersten Produkten der armen Küche gehörte, die das europäische g.g.A.-Siegel erhielten.
Auch die Polenta ist ein typisches Produkt der Region, und im Winter kann man in den Restaurants von Castiglione das vielleicht typischste Gericht genießen: Polenta mit Esskastanien und gekochten Schweineknochen.
Im Übrigen bilden Pilze, Esskastanien und Trüffel die Grundlage der lokalen Gastronomie. Und schließlich die Necci, Focacce aus Kastanienmehl, die perfekt zu Frischkäse und Ricotta passen.
