Attorno al suo centro storico, che conserva la chiesa di San Niccolò del ‘200, si sono sviluppate nuove aree di insediamento, tra cui il nuovo centro. In questa zona incontriamo il municipio con la sua biblioteca, il Teatro dei Concordi, il grande parco del Chiusone.

La sola porta di accesso al borgo, che ha conservato le originarie fattezze di epoca medievale, anche se oggetto di pesanti interventi di restauro che ne limitano la leggibilità, è detta Porta del Madonnino ed è situata nella porzione sud-occidentale, tra vicolo Basso e la Piazzetta dell Incrociata. 

Roccastrada è anche sede del Museo della Vite e del Vino, che documenta la cultura e le tradizioni di uno dei settori e dei prodotti che rappresentano l'identità del territorio della Maremma, permettendo ai visitatori un viaggio sensoriale tra i profumi dei vitigni maremmani.

Il territorio di Roccastrada è ricco di torri e borghi medievali e fra questi spiccano Montemassi e Roccatederighi.
Il primo, costituito da stretti vicoli scavati nella roccia,  si eleva sulla pianura maremmana raccolto intorno al castello degli Aldobrandeschi.
Il secondo, Roccatederighi, è un bellissimo borgo, mimetizzato fra scogli di trachite che ne segue il profilo, dando un’espressione unica al paesaggio in cui è inserito.

È possibile visitare i ruderi del Monastero di Giugnano in un’area corrispondente alla valle del torrente Bai, a metà tra i borghi di Roccastrada e Montemassi, sopra  un affioramento roccioso di trachite.

Il territorio di Roccastrada è ricco di itinerari perfetti  da scoprire a piedi, attraverso percorsi di trekking, a cavallo o in mountain-bike.
I 120 chilometri del Trekking Roccastrada e il tracciato della Via Equestre grossetana consentono di fruire della natura del territorio fino ad arrivare alle Riserve Naturali del Farma e La Pietra.

Nel territorio attorno al paese – in parte coperto da boschi di cerro, quercia e castagni – è possibile esplorare anche le fonti di acqua di Roccastrada.

Roccastrada fa parte del Parco delle colline metallifere grossetane, e conserva i tratti di questo meraviglioso territorio.

La tradizione culinaria maremmana vanta piatti tipici come i tortelli maremmani, l’acquacotta, le pappardelle alla lepre, il cinghiale con le olive e le lumache in umido.

Attraversa Roccastrada anche La Strada del vino Monteregio che può essere visitata seguendo un itinerario dedicato agli amanti dell’enogastronomia, delle feste popolari e degli ambienti naturali di rara bellezza.