Piancastagnaio

À l'intérieur du village, l'attention sera captée par l'Église de San Francesco, qui faisait autrefois partie du couvent de San Bartolomeo. La façade du petit édifice sacré, précédée d'une simple loggia, donne sur une pelouse où trône un châtaignier centenaire. L'intérieur conserve des fragments de fresques de l'école siennoise du XIVe siècle et derrière l'autel se trouve un beau chœur en bois. L'église paroissiale Pieve de Santa Maria Assunta, qui frappe par ses formes simples et solennelles et dont la porte présente une architrave datée de 1617, mérite également une visite.
Non loin de là se trouve la Piazza Matteotti, l'ancienne Piazza del Comune, dominée par les palais du Podestà et du Comune datant du XIVe siècle, et où se dresse encore la Colonna di Giustizia avec les armoiries de la République de Sienne.

Le monument le plus imposant de Piancastagnaio est sans aucun doute la Rocca Aldobrandesca, reconnaissable à ses murs en pierre de lave. Les merles et les crochets ont été partiellement reconstruits dans les années 1960, mais le reste du bâtiment est médiéval. Aujourd'hui, la Rocca est en fait un musée. De son périmètre, on peut atteindre brièvement un parc plein de châtaigniers, à travers lequel on arrive à la partie la plus ancienne du pays, qui descend les pentes d'une colline et est divisée en anciens quartiers de Borgo, Castello et Voltaia.

Un autre bâtiment remarquable est le Palazzo Bourbon del Monte, situé à l'extrémité de la ville et qui fut la résidence des seigneurs féodaux de la ville de 1601 à la fin du 18e siècle. 

À l'extérieur des murs se trouve le mystérieux Piatto delle Streghe (Plat des sorcières) : il s'agit de la fontaine des anciens jardins du Palazzo Bourbon del Monte, dont il ne reste qu'une pierre, polie par le temps au point de ressembler à un plat. Selon la légende, c'est dans cet endroit que les sorcières se rendaient pour célébrer leur mystérieux sabbat. 

Autour de l'Amiata a forgé le caractère de ses petits villages, un caractère fortement lié aux forces naturelles et à la présence de cet ancien volcan aujourd'hui éteint qui, avec ses éruptions, a donné naissance dans le passé au tuf.
Une fois dans cette région, il vaut la peine de visiter le village de Abbadia San Salvatore, avec lequel il est relié par une route panoramique pleine de montées et de descentes suggestives. 

En quittant le village, le long de la route vers Santa Fiora, il vaut la peine de s'arrêter au Sanctuaire de la Madonna di San Pietro, dont l'extérieur a un aspect du XVIIe siècle autant que l'intérieur, embelli par des œuvres de Francesco Nasini.

Borgo, Castello, Coro et Voltatia : ce sont les quatre contrade qui, chaque année, le 18 août, jour de la Madonna di San Pietro, donnent vie au Palio delle Contrade de Piancastagnaio. Pendant toute la journée, les représentants de la contrada défilent en costumes médiévaux typiques dans une procession suggestive avec des dames, des tambours et des agitateurs de drapeaux. La contrada qui arrive la première gagne le palio et se voit attribuer le cencio, le fameux tissu de soie peint à la main.

En outre, depuis 1967, chaque année pendant la semaine de la fête des Saints, dans le centre historique, se déroule le Crastatone, la célèbre fête de la « crastata » ou châtaigne grillée. Pendant la fête, on peut déguster des plats typiques à base de châtaignes et les caves et les étals sont ouverts le long de toutes les rues du village, où l'atmosphère est pleine de parfums et de joie.

La culture du châtaignier a toujours été répandue dans la région d'Amiata grâce aux conditions pédologiques et climatiques particulièrement favorables. La précieuse Châtaigne du Monte Amiata IGP est récoltée dans cette zone de la mi-septembre à la mi-novembre. Les châtaignes peuvent être séchées pour être transformées en farine, qui est utilisée pour faire le célèbre castagnaccio (gâteau aux châtaignes) et la polenta aux châtaignes. A Piancastagnaio est aussi typique la Brodolese, une soupe de châtaignes, enrichie de fenouil sauvage.