Nous commençons notre randonnée à vélo en traversant l'Arno au pont de Carraia et continuons tout droit jusqu'à la sortie de Florence par la Porta Romana. Après 100 mètres, nous tournons à droite pour monter la Via delle Campora, une rue étroite qui se déploie entre des murs de pierre typiques, des villas historiques et de vieilles maisons.

Nous arrivons au hameau de Galluzzo, dominé par l'imposante Certosa et nous prenons la route nationale Cassia en tournant à droite pour la quitter après environ un kilomètre. Nous entamons une montée de 4 kilomètres pour atteindre Impruneta. Avant de continuer, un petit détour s'impose pour voir la Piazza et la Basilique de Santa Maria (et aussi pour un deuxième petit déjeuner bien mérité).

Nous descendons jusqu'à Ferrone, où nous rejoignons la SP3 Chiantigiana qui tourne à gauche en direction de Greve in Chianti. La route monte doucement jusqu'au Passo dei Pecorai, halte historique de l'ancienne transhumance ; en fait, il ne s'agit pas d'un véritable col et le nom dérive plus précisément du « passage » des bergers.

À la fourche, nous prenons à gauche en direction de Le Bolle et à la fourche suivante, nous virons à droite en direction de Sienne. Nous sommes au cœur de la zone de production du Chianti Classico et, dans les environs, d'anciennes demeures comme le château de Verrazzano ou la villa-ferme de Calcinaia, abritent aujourd'hui de prestigieuses exploitations viticoles qui proposent des itinéraires de dégustation.

La prochaine destination est Greve in Chianti, un endroit idéal pour une halte œnogastronomique au milieu d’un paysage toscan enchanté. Après Greve, commence une montée, raide dans la première partie, qui nous conduit à Montefioralle, l'un des plus beaux villages d'Italie. Le bourg mérite un petit détour par ses ruelles étroites où admirer la beauté des maisons en pierre ornées de terrasses et de balcons fleuris.

Nous continuons jusqu'au centre de Panzano pour ensuite tourner à droite vers le cimetière, le long d'une route très pittoresque qui nous mènera à l'église paroissiale Pieve di San Leolino. Après avoir profité d’une vue splendide, nous retournons sur la route provinciale en continuant la descente jusqu'au hameau de Lucarelli.

La route recommence à monter, d'abord doucement puis de façon plus décidée, jusqu'à la jonction avec la route régionale SR 429 : la déviation à gauche pour Radda in Chianti (600 mètres) est indispensable pour visiter un autre splendide village toscan et faire une autre halte pour se régaler. De retour sur la piste, nous tournons à gauche à la première bifurcation sur la SP 102 di Vagliagli. La route descend abruptement jusqu'au fond de la vallée ; à la fin de la descente, au premier croisement nous tournons à droite vers l'église paroissiale Pieve di San Giusto in Salcio, une belle église en pierre datant du XIe siècle.
La route continue avec encore des montées et des descentes, au bout desquelles on tourne à droite vers Sienne, puis encore à droite vers Vagliagli.

Encore deux cents mètres et, sur la gauche, nous prenons le seul chemin de terre de tout l'itinéraire. Les puristes de la route ne nous en voudront pas, mais nous avons choisi une alternative aux routes les plus fréquentées. Il s’agit d’une « route blanche » classique, lisse et bien fréquentée. Le tronçon est très court, avec une première partie (un kilomètre) parfaitement plate et absolument agréable, suivie d'une montée dure et asphaltée de 100 mètres. Le chemin continue sur 500 mètres jusqu'à ce que nous arrivions à proximité d'une ferme où la route redevient goudronnée.

Nous continuons à monter jusqu'à ce que nous arrivions à une bifurcation où nous tournons à gauche, en suivant les indications pour le Chianti Sculpture Park : une impressionnante exposition permanente d'art contemporain à ciel ouvert, entourée de nature dans un paysage magnifique.

Nous passons Pievasciata en direction de Sienne, en faisant attention aux dernières bifurcations, en particulier celle qui indique Vignano, ce qui nous permettra d'atteindre les portes de Sienne en évitant la circulation.