Según los documentos, el recorrido sigue el antiguo sendero medieval que unía los dos Castillos de Torrita y Montefollonico, últimos bastiones de la República de Siena contra Montepulciano, aliada de Florencia.

El recorrido parte del área de caravanas de Torrita di Siena y conecta el pueblo medieval con el hermoso pueblo de Montefollonico, llegando a Porta Follonica. A lo largo del sendero, hay cinco áreas equipadas para el descanso con bancos y un cartel con las indicaciones del trayecto. Un panel temático nos cuenta la historia de Torrita di Siena, Montefollonico, el monasterio cisterciense de Santa Maria a Follonica (conocido como Il Conventaccio) y las vicisitudes de Ghino di Tacco, el "Caballero Bandido" nacido en una familia noble de Torrita, narrado por Boccaccio en el Decamerón y citado por Dante en la Divina Comedia. No podía faltar la tradición del Vino Santo, producto de excelencia del territorio, símbolo de la hospitalidad toscana y protagonista del evento "¿Te agradaría una gota de Vino Santo?" que se celebra cada año el 8 de diciembre en Montefollonico.