Roccatederighi se encuentra en un espolón de la Montaña Sassoforte, desde la cual se puede disfrutar de un hermoso panorama. Desde el siglo X pertenece al patrimonio de los Aldobrandeschi. A principios del siglo XIII estaba dominado por el señorío local de los Tederigi o Tederigoli dei Guachi, del que deriva el nombre de la ciudad, y a finales de siglo pasó a formar parte de las posesiones de la República de Siena.
En el punto más alto del pueblo se encuentran los restos delantiguo fuerte y algunos tramos de las murallas originales, que se remontan al siglo XIV. A su lado surge la torre, reconstruida en el 1910 siguiendo la moda de ese período que imponía la recuperación de los estilos medievales; cuenta con un gran reloj y una almena particular. Continuando hacia la parte baja del pueblo por vía della Torre, llegamos a la Iglesia San Martino Obispo, que custodia una bellísima pintura de principios del siglo XVII que representa Gesù niño y la Madonna, con Sant’Agostino sosteniendo el Castillo de Roccatederighi. Por último, en la Plaza Garibaldi, la Iglesia San Sebastiano merece ser visitada.
Entre los eventos folclóricos del pueblo, se recuerda el Palio dei Ciuchi, que se celebra cada 14 de agosto en el cual los cinco barrios (Corso, Ventosa, Torre, Tramonto y Nobili) compiten por una tela pintada por artistas locales.
En el mismo mes, Roccatederighi también organiza "Medioevo nel Borgo", un evocador festival medieval conocido en toda Toscana. Malabaristas, músicos, acróbatas y puestos con productos artesanales: en verano, el pueblo se convierte en un paraíso para los amantes de las atmosferas del pasado.