En la Edad Media, al pie del pueblo de Castiglion Fiorentino había una pequeña Majestad, en cuyo interior custodiaba una imagen de la Virgen y el Niño atribuida a Luca Signorelli. Eleonora de Toledo, esposa de Cosimo I de los Medici, después de recuperar la vista rezando delante del tabernáculo, hizo construir un templo en homenaje a la imagen.
La primera piedra de la Iglesia de Nuestra Señora de la Consolación fue puesta en el 1565 y los trabajos continuaron durante unos cuarenta años. El edificio tiene una planta central octogonal y está dividido externamente en dos por una amplia cornisa: la parte inferior, de estilo dórico, alterna ventanas rectangulares con nichos mientras que la parte superior, de estilo jónico, está enriquecida por grandes ojos. No tenemos información cierta sobre el autor de esta extraordinaria obra. Para algunos, sería evidente la mano de Vasari; para otros, la iglesia se basaría en un diseño del famoso arquitecto Antonio da Sangallo.
Las obras se terminaron en el 1607, pero sólo un año después, debido a las incesantes lluvias, la cúpula se derrumbó, por lo que se decidió construir un simple techo piramidal. Dentro, en una capilla lateral del octógono, se colocó un altar de Berrettini que presenta un fresco de la Virgen. En la mañana del 9 de junio de 1967, un rayo causó, nuevamente, el derrumbe del techo de la iglesia, y la misma se reabrió 16 años después.
