La poderosa Fortaleza o Fuerte de Radicofani se ha erigido sobre el pueblo durante más de mil años. Construida sobre una imponente roca basáltica de 896 metros, fue mencionada por primera vez en el 973 y desde entonces domina todo el territorio entre la Montaña Cetona, Val d'Orcia y la Montaña Amiata.
Se sabe que fueron los Carolingios quienes lo hicieron erigir en el siglo IX, pero con el tiempo el edificio ha sido disputado por varios poderes que lo han convertido en el propio baluarte. Pasó a manos del Estado Pontificio en el 1153, quien intuyó su posición estratégica y explotaron su potencial como una realidad fortificada inmediatamente detrás de la Vía Francígena. A finales del siglo XV fue Siena la que pudo usar esta fortaleza para defender su República, así como, alrededor de un siglo después, Cosimo I de Medici promovió una acción de modernización de la fortaleza.
Sin embargo, el castillo está relacionado con un personaje local, entrelazando, como sucede a menudo, la gran historia con las pequeñas historias, que suelen ser legendarias. Ghino di Tacco, es el nombre del conocido bandido de Val d'Orcia, tomó posesión de la fortaleza en el 1297 y la convirtió en la base de sus incursiones durante varios años. Las emboscadas de este "Robin Hood local", consideradas por un buen propósito, también son narradas por Dante y Boccaccio.
El castillo actualmente es la sede del Museo del Cassero, donde también se conservan hallazgos arqueológicos desde los Etruscos hasta el Siglo XVI y se reconstruye la larga historia de la fortaleza y sus restauraciones. Además, se pueden visitar los pasajes subterráneos, posiciones de tiro, bastiones y pasarelas en las murallas, así como ver una auténtica catapulta medieval todavía en funcionamiento. Es espectacular el paisaje que se puede disfrutar subiendo a la terraza de las almenas, a 1000 metros de altura, desde donde la vista se pierde en las colinas de Val d'Orcia, Patrimonio de UNESCO.
