Wer sich im Herzen der nördlichen Maremma aufhält, sollte auch die reizvolle Umgebung erkunden. Dazu gehört Vetulonia, eine der bedeutendsten etruskischen Städte mit ihrer beeindruckenden Nekropole und dem Archäologischen Stadtmuseum. Sehenswert ist auch Tirli, ein Ort, dessen mittelalterlicher Charakter harmonisch mit den umliegenden Wäldern verschmilzt und der für seine bodenständige Küche bekannt ist. Nicht weit entfernt liegt das uralte Buriano mit seiner mittelalterlichen Burg und einem herrlichen Panoramablick über die Maremma.
Castiglione della Pescaia ist jedoch nicht nur ein historischer Ort, sondern auch ein beliebtes Reiseziel an der toskanischen Küste, das Meer, Natur und eine ausgezeichnete touristische Infrastruktur miteinander verbindet. Wer Erholung sucht, findet sie an den freien Stränden von Castiglione, die fernab von Lärm und Menschenmengen liegen. Auch die weitläufigen Pinienwälder bieten ideale Voraussetzungen für entspannte Stunden inmitten der Natur.
Etwa fünfzehn Kilometer entfernt liegt Punta Ala, ein exklusiver Ferienort, der für seinen modernen Yachthafen mit einer der fortschrittlichsten Infrastrukturen des Mittelmeers bekannt ist. Ebenso beeindruckend sind der lange goldene Sandstrand, die malerischen Buchten und die ausgedehnten Pinienwälder der mediterranen Macchia. Ein weiteres beliebtes Küstenziel ist Le Rocchette. Der Strand ist vor allem wegen seiner eindrucksvollen Burg bekannt, die auf einem Felsen unmittelbar über dem Meer thront.
Weiter nördlich befindet sich die Einsiedelei San Guglielmo di Malavalle, ein Benediktinerkloster mit romanischer Kirche und dem Grab des gleichnamigen Heiligen, das bis heute ein bedeutendes Pilgerziel ist. Östlich des Ortes lag einst der Prile-See, der im Laufe der Jahrhunderte allmählich verlandete. Das daraus entstandene Sumpfgebiet wurde im Rahmen eines umfangreichen Trockenlegungsprojekts der lothringischen Großherzöge entwässert. Zu diesem Zweck entstand 1765 die von Leandro Ximenes entworfene Casa Rossa Ximenes, die heute ein multimediales Museum über das Naturschutzgebiet Diaccia Botrona beherbergt.
An der Stelle des ehemaligen Sees erstreckt sich heute das Naturschutzgebiet Diaccia Botrona, das als eines der bedeutendsten Feuchtgebiete Italiens gilt. Inmitten des Schutzgebiets erhebt sich die Isola Clodia, ein Hügel mit den Überresten einer römischen Villa und einer frühmittelalterlichen Benediktinerabtei.