Zwischen dem Blau des Meeres und dem Grün der Hügel liegt Castiglione della Pescaia. Der beliebte Badeort ist bekannt für seine schönen Strände und ausgedehnten Pinienwälder, die bis Marina di Grosseto reichen, wo sie mit der herrlichen Pineta del Tombolo enden.
Castiglione della Pescaia ist ein altes Fischerdorf, in dessen malerischem Hafenkanal noch heute jeden Abend die Fischerboote mit ihrem reichhaltigen Fang anlegen und sich Platz unter den vielen Ausflugsbooten schaffen. Der Ort liegt in einer ausgedehnten "grünen Lunge“, in der es eine reiche und vielfältige Flora und Fauna gibt, insbesondere die Vogelwelt ist interessant.
Im historischen Ortskern kann man die Rocca (Burg) aus dem 15. Jahrhundert besuchen. Schön ist auch die Kirche San Giovanni Battista mit ihrem charakteristischen Kampanile, die in einem Gebäude untergebracht ist, das in der Vergangenheit als Munitionsdepot diente.
Einst dehnte sich östlich vom Ort der See Prile aus, der im Laufe der Jahrhunderte austrocknete, während der riesige Sumpf, der sich bildete, im Zuge der Urbarmachung zur Zeit von Großherzog Leopold trockengelegt wurde. Zu diesem Zweck wurde auch die Casa Rossa Ximenes erbaut. Heute befindet sich hier das Naturreservat Diaccia Botrona, das als das bedeutendste Feuchtgebiet Italiens gilt.
Das Territorium von Castiglione della Pescaia ist perfekt für lange Spaziergänge, Ausritte oder Fahrradtouren auf asphaltierten Straßen oder Wegen, die zwischen Moos und Kiefernnadeln verlaufen. Das Meerwasser ist angenehm und die langen Strände mit feinem, weißen Sand erstrecken sich bis zum Rand der Pinienwälder. Hier finden Sommerliebhaber alles, was sie brauchen, um Segelsport zu betreiben oder sich einem revitalisierenden Strandleben zu widmen. An den Stränden von Castiglione della Pescaia kann man die Natur abseits vom Lärm der überfüllen Strandbäder genießen.
Einen Besuch verdient auch die Umgebung, die reich an faszinierenden Orten ist, darunter Vetulonia, eine der wichtigsten etruskischen Städte, wo die Besucher eine bedeutende Nekropole und das Archäologische Museum erwarten. Sehenswert ist auch Tirli, ein Dorf, in dem man das frühere Leben in der auch für ihre rustikale und authentische Küche bekannten Maremma nachvollziehen kann. In Buriano mit seiner mittelalterlichen Burg genießt man einen bemerkenswerten Panoramablick über die Maremma. Etwa fünfzehn Kilometer von Castiglione della Pescaia entfernt liegt Punta Ala, ein berühmter und luxuriöser Ferienort, der bekannt für seinen Yachthafen ist und zu den modernsten und bestausgestatteten des Mittelmeers gehört.
Zu den interessantesten Veranstaltungen, die regelmäßig in Castiglione della Pescaia organisiert werden, gehört der Palio Marinaro im Sommer, eine Regatta, bei der die Ortsteile mit Ruderbooten gegeneinander antreten; der Palio di Vetulonia ist dagegen ein Eselrennen, das im September ausgetragen wird, während der Torneo di Palla eh!, ein Spiel, das auf die die alten Römer zurückgehen soll, heute in vielen Orten der Maremma verbreitet ist.
Castiglione della Pescaia zählt auch hinsichtlich kulinarischer Freuden und Weingenuss zu den interessantesten Reisezielen in der Toskana. In diesem Gebiet werden nicht nur vorzügliche Weine, sondern auch köstliche Käsesorten und Wurstwaren produziert. Im Mittelpunkt der Küche steht jedoch das Wildschwein, aus dessem Fleisch Hauptgerichte oder die Sauce für die Tortelli maremmani zubereitet werden. Wundervoll ist auch die Fischküche, mit Gerichten wie Risotto alle Femminelle, Anguilla sfumata und Baccalà alla maremmana.
