Il suggestivo Viale dei Cipressi si trova nel comune di Castagneto Carducci, ed è una strada alberata lunga cinque chilometri che collega l'Oratorio di San Guido al centro storico del borgo di Bolgheri.
Un lunghissimo rettilineo, fiancheggiato da due file di fittissimi cipressi secolari, in tutto 2540, che fu realizzato nel XIX secolo quando ricostruendo la via Regia, furono create strade perpendicolari per collegarla con i paesi e i borghi interni: una di queste era proprio lo stradone di San Guido.
Il viale venne poi abbellito con i cipressi per volontà del Conte Guido Alberto e divenne famoso grazie alla celebre poesia "Davanti San Guido" del poeta Giosuè Carducci, che visse qui per parecchio tempo, i cui versi recitano:
“I cipressi che a Bólgheri alti e schietti
Van da San Guido in duplice filar,
Quasi in corsa giganti giovinetti
Mi balzarono incontro e mi guardar”.
All'inizio del viale si trova il piccolo obelisco, che fu posto in questo punto nel 1908 da Giuseppe Della Gherardesca per commemorare il noto poeta.
