Montemassi - Credit: C. D'Aliasi
Questo importante successo militare, condotto da Guidoriccio da Fogliano, è rappresentato nel celebre affresco di Simone Martini “Guidoriccio da Fogliano all'assedio di Montemassi” nella Sala del Mappamondo del Palazzo Pubblico di Siena: in esso è possibile riconoscere la fisionomia del castello che oggi, nonostante alcuni crolli ed il passare del tempo, si mostra quasi immutato.
Su un lato dell’ampia corte circondata da mura si erge l’antico palazzo signorile, che conserva ancora finestre e porte originarie, mentre sul lato meridionale si trovano i resti meglio conservati di tutta la struttura, tra i quali spicca la torre a pianta rettangolare che, al piano terra, presenta due grandi ambienti coperti da volte a crociera.
Poco distante sono i resti di una grande chiesa a pianta rettangolare, in cui si possono ancora riconoscere due tombe in muratura appartenute a personaggi di rilievo del paese. Il caratteristico borgo sottostante, anch’esso una volta difeso da una cortina di mura di cui resta ancora visibile una porta, custodisce l’interessante chiesa di Sant’Andrea Apostolo.
