La Prepositura de San Michele Arcangelo se alza en la parte alta del pueblo de Chiusdino. El aspecto actual de la iglesia que fue la sede del prepósito se debe a las numerosas actuaciones llevadas a cabo a lo largo de los siglos. En su origen, fue probablemente un modesto oratorio para los escasos habitantes del castillo episcopal, en la cima de la colina.
Las dimensiones del edificio cambiaron por primera vez a finales del siglo XIII, cuando la expansión del asentamiento más allá del primer círculo de murallas obligó a los párrocos a trasladarse al interior del castillo.
En la primera mitad del siglo XVII se produjo una nueva ampliación, cuando el interior fue revestido por completo de estucos y decoraciones barrocas. Se añadieron cuatro capillas laterales, dedicadas –empezando por la derecha a la puerta de entrada– a Santa Rita, la Inmaculada Concepción, San Antonio de Padua y la Virgen del Rosario, tres de las cuales aún se conservan.
Probablemente en esta misma época también se construyó el campanario, engalanado en el siglo XIX con un remate de ladrillo en la parte superior.
En 1733, la iglesia parroquial de Chiusdino obtuvo el título de Prepositura, sede del prepósito, que confería a este ciertos privilegios, incluida la autoridad sobre los párrocos de la zona.
Los años sesenta del siglo XX trajeron más cambios: el interior de la iglesia fue despojado de sus decoraciones barrocas y de cinco altares. No fue hasta la restauración de 2003 que adquirió su aspecto actual, con la reconstrucción de algunas estructuras con forma de altar a lo largo de los laterales de la nave.
Destaca la pequeña celda en la base del campanario, construida para albergar la reliquia de la Cabeza de San Galgano, que se conserva en un precioso recipiente de plata con forma moderna realizado por el orfebre florentino Bino Bini.
Además, una lápida recuerda cómo la iglesia fue en su día un lugar de sepultura, práctica corriente hasta el siglo XIX cuando, con la legislación napoleónica, los cementerios fueron trasladados obligatoriamente fuera de los asentamientos.