La Pieve di San Leonardo, situada en el corazón de Cerreto Guidi, es uno de los tesoros menos conocidos pero más fascinantes de Toscana. Adyacente a Villa Medicea, la historia de este edificio religioso se remonta al siglo X, aunque la estructura actual data de 1180, cuando se erigió uniendo la antigua Parroquia medieval de San Pietro con la nueva iglesia de San Leonardo. A lo largo de los siglos, la iglesia ha sufrido numerosas intervenciones, entre ellas una ampliación en el siglo XIX que le dio su aspecto actual, con tres naves y un pórtico de entrada. La torre campanario medieval, cuadrada y almenada, atestigua los orígenes fortificados del edificio.
En su interior se conservan importantes obras de arte del siglo XVI. Destaca la pila bautismal de terracota vidriada realizada por Giovanni della Robbia en 1511. Caracterizada por colores vívidos y detalles naturalistas, ilustra escenas de la vida de San Juan Bautista en un estilo influido por la pintura de la época.
Otra obra significativa es el lienzo atribuido a Ridolfo del Ghirlandaio que representa a la Virgen entronizada con el Niño entre los santos Pablo y Leonardo, una típica Sacra Conversación del Renacimiento. En el altar mayor hay un crucifijo de madera atribuido a Giambologna que se remonta al siglo XIV.
Otras obras son una tabla de la Virgen del Rosario fechada en 1577 y atribuida a Domenico Buti, y un retablo que representa a la Trinidad con los santos Jacobo y Sebastián y el donante Tommaso Cordelli, fechado en 1571 y probablemente obra de Pietro Volponi. Un lienzo de la Visitación, atribuido a Baccio Gorini, completa el rico patrimonio artístico de la iglesia.
La iglesia de San Leonardo no es sólo un lugar de culto, sino también un punto de referencia histórico y cultural para Cerreto Guidi. Su proximidad con Villa Medicea, pabellón de caza de los Médicis, y las obras de arte que alberga atestiguan la importancia de este pueblo en el contexto de la historia toscana.