No lejos de la famosa Abadía de San Galgano, en plena campiña de Chiusdino, se alza el Eremo de Montesiepi, ermita dedicada al mismo santo. Este fascinante edificio religioso alberga uno de los símbolos más fascinantes de la Edad Media toscana: la espada clavada en la piedra, relacionada con la extraordinaria historia de San Galgano.
La ermita fue construida inmediatamente después de la muerte del santo, en 1181, probablemente por encargo del obispo de Volterra. La arquitectura circular de la capilla, con alternancia de franjas de piedra y ladrillo, crea un sugestivo efecto dicromático.
En el interior de la ermita se encuentra la emblemática espada de San Galgano, incrustada en la roca. La espada emerge del pavimento de la iglesia, justo donde se halla la cima de la colina. Originalmente estaba engastada en un altar situado en el centro de la sala, que fue demolido en el siglo XVII y sustituido en los últimos años por el actual.
Poco después de su finalización, en las primeras décadas del siglo XIII, se dotó a la capilla de un pronaos de entrada, caracterizado por un portal con arco dicromático que retomaba el tema decorativo de la iglesia circular.
Nel corso del Trecento, l’eremo fu ampliato con una nuova cappella a pianta rettangolare, impreziosita dagli affreschi del celebre pittore senese Ambrogio Lorenzetti, autore del ciclo di affreschi dedicati all’Allegoria e agli effetti del Buono e del Cattivo Governo, realizzati per il Palazzo Pubblico di Siena. Tra le scene raffigurate all'interno dell'Eremo di Montesiepi spicca una straordinaria Madonna in Maestà, dove è possibile notare Eva con una pelle di capra sulle spalle (simbolo della lussuria), mentre con una mano sorregge un fico (simbolo del peccato), e con l'altra mostra un cartiglio che spiega la morale della scena. Grazie a recenti restauri, è emerso che la versione originale dell’opera era leggermente diversa: la Madonna impugnava nella mano sinistra uno scettro e, sulla destra, invece del bambino, recava un globo, simbolo di potere generalmente riferito agli uomini; una scelta che in seguito venne modificata dal pittore senese Niccolò di Segna per adeguarsi agli schemi figurativi tradizionali.
Intorno alla metà del Cinquecento la struttura subì alcune trasformazioni: il tetto in piombo della chiesa, che era stato venduto, venne sostituito dall’attuale tamburo in mattoni sormontato da una lanterna. Gli edifici addossati alla cappella si svilupparono inglobando e ampliando le strutture del primitivo insediamento monastico; definite ulteriormente nel Settecento, conferirono alla struttura l’aspetto attuale.