No lejos de la famosa Abadía de San Galgano, en plena campiña de Chiusdino, se alza el Eremo de Montesiepi, ermita dedicada al mismo santo. Este fascinante edificio religioso alberga uno de los símbolos más fascinantes de la Edad Media toscana: la espada clavada en la piedra, relacionada con la extraordinaria historia de San Galgano.
La ermita fue construida inmediatamente después de la muerte del santo, en 1181, probablemente por encargo del obispo de Volterra. La arquitectura circular de la capilla, con alternancia de franjas de piedra y ladrillo, crea un sugestivo efecto dicromático.
En el interior de la ermita se encuentra la emblemática espada de San Galgano, incrustada en la roca. La espada emerge del pavimento de la iglesia, justo donde se halla la cima de la colina. Originalmente estaba engastada en un altar situado en el centro de la sala, que fue demolido en el siglo XVII y sustituido en los últimos años por el actual.
Poco después de su finalización, en las primeras décadas del siglo XIII, se dotó a la capilla de un pronaos de entrada, caracterizado por un portal con arco dicromático que retomaba el tema decorativo de la iglesia circular.
Durante el siglo XIV, la ermita se amplió con una nueva capilla de planta rectangular, embellecida con frescos del famoso pintor sienés Ambrogio Lorenzetti, autor del ciclo de frescos dedicado a La Alegoría del Buen y el Mal gobierno, pintados para el Palazzo Pubblico de Siena. Una de las escenas representadas en el interior de la ermita de Montesiepi es una extraordinaria Virgen en Majestad, donde se ve a Eva con una piel de cabra sobre los hombros (símbolo de la lujuria), mientras con una mano sostiene un higo (símbolo del pecado) y con la otra muestra un pergamino que explica la moraleja de la escena. Gracias a recientes restauraciones, se ha sabido que la versión original de la obra era ligeramente diferente: la Virgen sostenía un cetro en la mano izquierda y, en la derecha, en lugar del niño, portaba un globo terráqueo, símbolo de poder generalmente referido a los hombres; elección que fue modificada posteriormente por el pintor sienés Niccolò di Segna para ajustarla a los esquemas figurativos tradicionales.
Hacia mediados del siglo XVI, la estructura sufrió algunas transformaciones: el tejado de plomo de la iglesia, que había sido vendido, fue sustituido por el actual tambor de ladrillo rematado por una linterna. Los edificios anexos a la capilla se desarrollaron incorporando y ampliando las estructuras del primitivo asentamiento monástico; definidos con mayor precisión en el siglo XVIII, dieron a la estructura su aspecto actual.